Recent advances on controllable and selective catalytic oxidation of cyclohexene

doi:10.1016/S1872-2067(18)63050-5

Abstract

Abstract:

Because of multiple potential reaction sites and variable oxidation depths, oxidation of cyclohexene can lead to a mixture of products with different oxidation states and functional groups, such as 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, trans/cis-cyclohexane-1,2-diol, cyclohex-2-en-1-ol, cyclohex-2-en-1-one, and even adipic acid. These products are broadly and abundantly used intermediates in the chemical industry; therefore, controllable oxidation reactions for cyclohexene that can selectively afford the targeted products are synthetically valuable for applications in both the academy and industry, thus becoming the aim of synthetic and catalytic chemists in the field. Many reports on selective oxidation of cyclohexene have recently appeared in the literature because of its significance. This short review summarizes the recent advances on this subject, and the contents are mainly classified based on the chosen oxidants. We hope that this review can provide a useful guide for controllable and selective catalytic oxidation of cyclohexene for interested readers from both the academy and industry.

Key words: Cyclohexene, Selective oxidation, Green chemistry, 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, Cyclohexane-1,2-diol, Adipic acid, Cyclohex-2-en-1-ol, Cyclohex-2-en-1-one

Hongen Cao, Boran Zhu, Yufan Yang, Lin Xu, Lei Yu, Qing Xu. Recent advances on controllable and selective catalytic oxidation of cyclohexene[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2018, 39(5): 899-907.

×
share this article

Add to citation manager EndNote|Ris|BibTeX

URL: https://www.cjcatal.com/EN/10.1016/S1872-2067(18)63050-5

https://www.cjcatal.com/EN/Y2018/V39/I5/899

References

[1] Z. B. Wang, Q. Zhang, X. F. Lu, S. J. Chen, C. J. Liu, Chin. J. Catal., 2015, 36, 400-407.
[2] G. B. Zhou, R. F. Dou, H. Z. Bi, S. H. Xie, Y. Pei, K. N. Fan, M. H. Qiao, B. Sun, B. N. Zong, J. Catal., 2015, 332, 119-126.
[3] H. J. Sun, Y. J. Pan, S. H. Li, Y. X. Zhang, Y. Y. Dong, S. C. Liu, Z. Y. Liu, J. Energy. Chem., 2013, 22, 710-716.
[4] Z. L. Li, A. Lv, L. Li, X. X. Deng, L. J. Zhang, F. S. Du, Z. C. Li, Polymer, 2013, 54, 3841-3849.
[5] S. C. Dakdouki, D. Villemin, N. Bar, Eur. J. Org. Chem., 2011, 2011, 4448-4454.
[6] O. Cussó, M. Cianfanelli, X. Ribas, R. J. M. K. Gebbink, M. Costas, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 2732-2738
[7] J. S. Li, Z. Qiu, C. J. Li, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 3648-3653.
[8] D. L. Zhang, Z. Wei, L. Yu, Sci. Bull., 2017, 62, 1325-1330.
[9] Y. G. Wang, Z. L. Wu, Q. Li, B. C. Zhu, L. Yu, Catal. Sci. Technol., 2017, 7, 3747-3757.
[10] L. Yu, Z. Han, Y. H. Ding, Org. Process. Res. Dev., 2016, 20, 2124-2129.
[11] S. C. Deng, T. T. Meng, B. L. Xu, F. Gao, Y. H. Ding, L. Yu, Y. N. Fan, ACS Catal., 2016, 6, 5807-5815.
[12] T. T. Wang, X. B. Jing, C. Chen, L. Yu, J. Org. Chem., 2017, 82, 9342-9349.
[13] X. B. Jing, D. D. Yuan, L. Yu, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 1194-1201.
[14] L. Yu, F. L. Chen, Y. H. Ding, ChemCatChem, 2016, 8, 1033-1037.
[15] L. Yu, J. Wang, T. Chen, K. H. Ding, Y. Pan, Chin. J. Org. Chem., 2013, 33, 1096-1099.
[16] L. Yu, J. Wang, T. Chen, Y. G. Wang, Q. Xu, Appl. Organometal. Chem., 2014, 28, 652-656.
[17] Y. G. Wang, L. Yu, B. C. Zhu, L. Yu, J. Mater. Chem. A, 2016, 4, 10828-10833.
[18] J. Mlochowski, H. Wójtowicz-Mlochowska, Molecules, 2015, 20, 10205-10243.
[19] J. Sun, in:C. G. Yan, Ed., Organic Chemistry, Chemical Industry Press, Beijing, 2012, 74-75.
[20] K. H. Bok, M. M. Lee, G. R. You, H. M. Ahn, K. Y. Ryu, S. J. Kim, Y. Kim, C. Kim, Chem. Eur. J., 2017, 23, 3117-3125.
[21] A. R. Jeong, J. W. Shin, J. H. Jeong, K. H. Bok, C. Kim, D. Jeong, J. Cho, S. Hayami, K. S. Min, Chem. Eur. J., 2017, 23, 3023-3033.
[22] S. Y. Lee, N. Kim, M. M. Lee, Y. D. Jo, J. M. Bae, M. Y. Hyun, S. Yoon, C. Kim, Dalton Trans., 2016, 45, 1727-1736.
[23] J. W. Shin, A. R. Jeong, S. Y. Lee, C. Kim, S. Hayami, K. S. Min, Dalton Trans., 2016, 45, 14089-14100.
[24] T. H. Chen, K. W. Kwong, A. Carver, W. L. Luo, R. Zhang, Appl. Catal. A, 2015, 497, 121-126.
[25] B. Wang, Y. M. Lee, M. S. Seo, W. Nam, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 11740-11744.
[26] K. W. Kwong, T. H. Chen, W. L. Luo, H. Jeddi, R. Zhang, Inorg. Chim. Acta, 2015, 430, 176-183.
[27] G. Varga, S. Ziegenheim, S. Muráth, Z. Csendes, Á. Kukovecz, Z. Kónya, S. Carlson, L. Korecz, E. Varga, P. Pusztai, P. Sipos, I. Pálinkó, J. Mol. Catal. A, 2016, 423, 49-60.
[28] J. Q. Yu, E. J. Corey, Org. Lett., 2002, 4, 2727-2730.
[29] P. Yu, Y. Zhou, Y. W. Yang, R. R. Tang, RSC Adv., 2016, 6, 65403-65411.
[30] A. J. Catino, R. E. Forslund, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13622-13623.
[31] Y. C. Li, T. B. Lee, T. Y. Wang, A. V. Gamble, A. E. V. Gorden, J. Org. Chem., 2012, 77, 4628-4633.
[32] M. Lashanizadegan, Z. Zareian, Catal. Lett., 2011, 141, 1698-1702.
[33] J. F. Pan, K. Chen, J. Mol. Catal. A, 2001, 176, 19-22.
[34] I. Kani, S. Bolat, Appl. Organomet. Chem., 2016, 30, 713-721.
[35] F. Jin, C. C. Chang, C. W. Yang, J. F. Lee, L. Y. Jang, S. Cheng, J. Mater. Chem. A, 2015, 5, 8715-8724.
[36] F. Jin, S. Huang, S. Cheng, Y. Wu, C. C. Chang, Y. W. Huang, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 3007-3016.
[37] S. E. Dapurkar, A. Sakthivel, P. Selvam, New J. Chem., 2003, 27, 1184-1190.
[38] M. Zarghani, B. Akhlaghinia, RSC Adv., 2016, 6, 38592-38601.
[39] Z. L. Cheng, W. Sun, Chin. Chem. Lett., 2016, 27, 81-84.
[40] M. Jurado-Gonzalez, A. C. Sullivan, J. R. H. Wilson, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4283-4286.
[41] J. H. Liu, F. Wang, Z. M. Ma, J. Lin, Z. G. Gu, Catal. Commun., 2011, 15, 103-107.
[42] M. T. Alotaibi, M. J. Taylor, D. Liu, S. K. Beaumont, G. Kyriakou, Surf. Sci., 2016, 646,179-185.
[43] N. V. Maksimchuk, K. A. Kovalenko, V. P. Fedin, O. A. Kholdeeva, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 2943-2948.
[44] D. Ruano, M. Díaz-García, A. Alfayate, M. Sánchez-Sánchez, ChemCatChem, 2015, 7, 674-681.
[45] J. C. Wang, Y. H. Hu, G. J. Chen, Y. B. Dong Chem Commun., 2016, 52, 13116-13119.
[46] S. Huang, Y. K. Zhao, R. R. Tang, RSC Adv., 2016, 6, 90887-90896.
[47] C. Antonetti, A. M. R. Galletti, P. Accorinti, S. Alini, P. Babini, K. Raabova, E. Rozhko, A. Caldarelli, P. Righi, F. Cavani, P. Concepcion, Appl. Catal. A, 2013, 466, 21-31.
[48] M. Riahi Farsani, F. Jalilian, B. Yadollahi, H. A. Rudbari, Appl. Organometal. Chem., 2015, 29, 7-11.
[49] J. W. Zhao, Y. Leng, P. P. Jiang, J. Wang, C. J. Zhang, New. J. Chem., 2016, 40, 1022-1028.
[50] X. Y. Shi, P. M. Wang, K. Y. Liu, X. F. Dong, X. Y. Han, J. F. Wei, Appl. Organometal. Chem., 2014, 28, 760-763.
[51] D. Dalmizrak, H. Göksu, M. S. Gültekin, RSC Adv., 2015, 5, 20751-20755.
[52] M. Papastergiou, P. Stathi, E. R. Milaeva, Y. Deligiannakis, M. Louloudi, J. Catal., 2016, 341, 104-115.
[53] A. Mavrogiorgou, M. Baikousi, V. Costas, E. Mouzourakis, Y. Deligiannakis, M. A. Karakassides, M. Louloudi, J. Mol. Catal. A, 2016, 413, 40-55.
[54] A. Simaioforidou, M. Papastergiou, A. Margellou, D. Petrakis, M. Louloudi, J. Mol. Catal. A, 2017, 426, 516-525.
[55] D. R. Godhani, H. D. Nakum, D. K. Parmar, J. P. Mehta, N. C. Desai, J. Mol. Catal. A, 2017, 426(A), 223-237.
[56] R. Kumar, N. Chaudhary, M. Sankar, M. R. Maurya, Dalton Trans., 2015, 44, 17720-17729.
[57] M. Ghorbanlooa, S. Jafaria, R. Bikasa, M. S. Krawczykb, T. Lisc, Inorg. Chim. Acta., 2017, 455, 15-24.
[58] D. R. Godhani, H. D. Nakum, D. K. Parmar, J. P. Mehta, N. C. Desai, J. Mol. Catal. A, 2016, 415, 37-55.
[59] S. K. Mohapatra, P. Selvam, J. Catal., 2007, 249, 394-396.
[60] A. Sinhamahapatra, N. Sutradhar, S. K. Pahari, P. Pal, H. C. Bajaj, M. Jayachandran, A. B. Panda, ChemCatChem, 2011, 3, 1447-1450.
[61] S. J. J. Titinchi, H. S. Abbo, Catal. Today, 2013, 204, 114-124.
[62] B. Thangaraj, C. Jayaraj, V. Ganesh, S. Ayyamperumal, Catal. Commun., 2016, 74, 85-90.
[63] R. Luque, S. K. Badamali, J. H. Clark, M. Fleming, D. J. Macquarrie Appl. Catal. A, 2008, 341, 154-159.
[64] J. H. Tong, W. Y. Li, L. L. Bo, H. Wang, Y. S. Hu, Z. X. Zhang, A. Mahboob, J. Catal., 2016, 344, 474-481.
[65] M. Afshari, M. Gorjizadeh, S. Nazari, M. Naseh, J. Magn. Magn. Mater., 2014, 363, 13-17.
[66] S. M. Reddy, M. Srinivasulu, Y. V. Reddy, M. Narasimhulu, Y. Venkateswarlu, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5285-5288.
[67] H. Sugimoto, K. Kitayama, S. Mori, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19270-19280.
[68] H. Sugimoto, K. Ashikari, S. Itoh, Chem. Asian J., 2013, 8, 2154-2160.
[69] H. B. Friedrich, M. Govender, X. Makhoba, T. D. Ngcobo, M. O. Onani, Chem. Commun., 2003, 2922-2923.
[70] T. Naicker, A. K. Datye, H. B. Friedrich, Appl. Catal. A, 2008, 350, 91-102.
[71] K. I. Fujita, T. Ainoya, T. Tsuchimoto, H. Yasuda, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 808-810.
[72] K. I. Fujita, M. Yamazaki, T. Ainoya, T. Tsuchimoto, H. Yasuda, Tetrahedron, 2010, 66, 8536-8543.
[73] T. R. Amarante, P. Neves, A. A. Valente, F. A. A. Paz, M. Pillinger, I. S. Gonçalves, J. Catal., 2016, 340, 354-367.
[74] M. Lashanizadegan, S. Rayati, Z. D. Derakhshan, Chin. J. Chem., 2011, 29, 2439-2444.
[75] S. Urus, H. Adigüzel, M. Incesu, Chem. Eng. J., 2016, 296, 90-101.
[76] D. Saha, D. K. Hazra, T. Maity, S. Koner, Inorg. Chem., 2016, 55, 5729-5731.
[77] S. H. Jhung, J. H. Lee, A. K. Cheetham, G. Férey, J. S. Chang, J. Catal., 2006, 239, 97-104.
[78] S. R. Amanchi, A. M. Khenkin, Y. Diskin-Posner, R. Neumann, ACS Catal., 2015, 5, 3336-3341.
[79] M. L. Kuznetsov, B. G. M. Rocha, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, ACS Catal., 2015, 5, 3823-3835.
[80] H. G. T. Nguyen, L. Mao, A. W. Peters, C. O. Audu, Z. J. Brown, O. K. Farha, J. T. Hupp, S. B. T. Nguyen, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 4444-4451.
[81] A. S. Novikov, M. L. Kuznetsov, B. G. M. Rocha, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, Catal. Sci. Technol., 2016, 6, 1343-1356.
[82] N. Pal, E. B. Cho, D. Kim, C. Gunathilake, M. Jaroniec, Chem. Eng. J., 2015, 262, 1116-1125.
[83] S. K. Pahari, P. Pal, A. Sinhamahapatra, A. Saha, C. Santra, S. C. Ghosh, B. Chowdhury, A. B. Panda, RSC Adv., 2015, 5, 45144-45151.
[84] Y. Usui, K. Sato, M. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5623-5625.
[85] A. A. Rosatella, C. A. M. Afonso, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 2920-2926.
[86] A. Theodorou, I. Triandafillidi, C. G. Kokotos, Eur. J. Org. Chem., 2017, 2017, 1502-1509.
[87] H. Alper, M. Harustiak, J. Mol. Catal., 1993, 84, 87-92.
[88] P. F. Zhang, Y. T. Gong, Y. Q. Lv, Y. Guo, Y. Wang, C. M. Wang, H. R. Li, Chem. Commun., 2012, 48, 2334-2336.
[89] Y. N. Wei, H. Li, F. Yue, Q. Xu, J. D. Wang, Y. Zhang, RSC Adv., 2016, 6, 107104-107108.
[90] D. X. Yang, T. Jiang, T. B. Wu, P. Zhang, H. L. Han, B. X. Han, Catal. Sci. Technol., 2016, 6, 193-200.
[91] M. Sankaralingam, Y. M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, Inorg. Chem., 2017, 56, 5096-5104.
[92] S. J. Li, Y. G. Wang, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 8013-8015.
[93] M. Bazarganipoura, M. Salavati-Niasari, Chem. Eng. J., 2016, 286, 259-265.
[94] M. S. nejad, G. Ghasemi, M. V. Martínez-Huerta, M. Ghiaci, J. Mol. Catal. A, 2015, 406, 118-126.
[95] J. Dou, Y. Tang, L. Nguyen, X. Tong, P. S. Thapa, F. F. Tao, Catal. Lett., 2017, 147, 442-452.
[96] Z. C. Chen, R. L. Luck, Green Chem., 2016, 18, 3354-3359.
[97] C. A. Henriques, A. Fernandes, L. M. Rossi, M. F. Ribeiro, M. J. F. Calvete, M. M. Pereira, Adv. Funct. Mater., 2016, 26, 3359-3368.
[98] F. Parra da Silva, R. V. Gonçalves, L. M. Rossi, J. Mol. Catal. A, 2017, 426, 534-541.
[99] G. Q. Yang, H. Y. Du, J. Liu, Z. Zhou, X. B. Hu, Z. B. Zhang, Green Chem., 2017, 19, 675-681.
[100] A. Farokhi, H. Hosseini-Monfared, New. J. Chem., 2016, 40, 5032-5043.
[101] G. Q. Zou, D. Jing, W. Z. Zhong, F. P. Zhao, L. Q. Mao, Q. Xu, J. F. Xiao, D. L. Yin, RSC Adv., 2016, 6, 3729-3734.
[102] S. K. Pahari, P. Pal, D. N. Srivastava, S. Ch. Ghosh, A. B. Panda, Chem. Commun., 2015, 51, 10322-10325.
[103] H. Martínez, M. F. Cáceres, F. Martínez, E. A. Páez-Mozo, S. Valange, N. J. Castellanos, D. Molina, J. Barrault, H. Arzoumanian, J. Mol. Catal. A, 2016, 423, 248-255.
[104] E. Tempesti, E. Montoneri, L. Giuffre, G. Airoldi, J. Org. Chem., 1980, 45, 4278-4280.
[105] X. M. Yang, L. P. Zhou, Y. Chen, C. Chen, Y. L. Su, H. Miao, J. Xu, Catal. Commun., 2009, 11, 171-174.
[106] G. Y. Liu, R. R. Tang, Z. Wang, Catal. Lett., 2014, 144, 717-722.
[107] P. F. Zhang, Y. Wang, J. Yao, C. M. Wang, C. Yan, M. Antonietti, H. R. Li, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1447-1451.
[108] W. Y. Zhang, A. Bariotaki, L. Smonou, F. Hollmann, Green Chem., 2017, 19, 2096-2100.
[109] Y. H. Cao, H. Yu, H. J. Wang, F. Peng, Catal. Commun., 2017, 88, 99-103.
[110] E. J. Horn, B. R. Rosen, Y. Chen, J. Tang, K. Chen, M. D. Eastgate, P. S. Barab, Nature, 2016, 533, 77-81.
[111] S. R. Waldvogel, M. Selt, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 12578-12580.