Recent advances in heterogeneous catalytic hydrogenation and dehydrogenation of N-heterocycles

doi:10.1016/S1872-2067(19)63336-X

Abstract

Abstract:

The selective hydrogenation of quinolines to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (py-THQ) and its derivatives has attracted a considerable amount of attention as they show great versatility in many pharmaceuticals, agrochemicals, and fine chemicals. Over the past few decades, great breakthroughs have been achieved in the controlled synthesis of efficient heterogeneous catalysts used for the selective hydrogenation of functionalized quinoline compounds, which allow one to correlate the structure-property relationships. In this review, we will summarize the recent significant progress achieved in this field covering the synthetic strategies, microstructural and chemical features, catalytic performance, and internal relationships. State-of-the-art noble metal-based single (Pd, Pt, Ru, Rh, Ir and Au) and bi/multi-metallic catalysts (RuCu, AuPd, and PdNi) are first introduced, followed by a summary of earth-abundant metal-based catalysts (Co, Fe, Ni, and Cu). Finally, the dehydrogenation of N-heterocycles is introduced to form a reversible hydrogenation/dehydrogenation system for H₂ storage, which can be employed in a liquid organic hydrogen system. Furthermore, the reaction mechanism and future research direction in these areas are also discussed. This review will deepen our understanding of the catalytic transformation of N-heterocycles and provide guidance for researchers on the rational design of catalysts.

Key words: N-heterocycles, Selective hydrogenation, Dehydrogenation, Heterogeneous catalysts, Structure-activity relationship

Zhongzhe Wei, Fangjun Shao, Jianguo Wang. Recent advances in heterogeneous catalytic hydrogenation and dehydrogenation of N-heterocycles[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2019, 40(7): 980-1002.

×
share this article

Add to citation manager EndNote|Ris|BibTeX

URL: https://www.cjcatal.com/EN/10.1016/S1872-2067(19)63336-X

https://www.cjcatal.com/EN/Y2019/V40/I7/980

References

[1] V. Sridharan, P. A. Suryavanshi, J. C. Menéndez, Chem. Rev., 2011, 111, 7157-7259.
[2] L. Tao, Q. Zhang, S. S. Li, X. Liu, Y. M. Liu, Y. Cao, Adv. Synth. Catal., 2015, 357, 753-760.
[3] B. Vilhanová, J. A. van Bokhoven, M. Ranocchiari, Adv. Synth. Catal., 2016, 359, 677-686.
[4] R. Omar-Amrani, A. Thomas, E. Brenner, R. Schneider, Y. Fort, Org. Lett., 2003, 5, 2311-2314.
[5] T. Kubo, C. Katoh, K. Yamada, K. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Tetrahedron, 2008, 64, 11230-11236.
[6] K. Maruoka, T. Miyazaki, M. Ando, Y. Matsumura, S. Sakane, K. Hattori, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 2831-2843.
[7] R. H. Fish, A. D. Thormodsen, G. A. Cremer, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5234-5237.
[8] T. Wang, L. G. Zhuo, Z. Li, F. Chen, Z. Ding, Y. He, Q. H. Fan, J. Xiang, Z. X. Yu, A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 9878-9891.
[9] R. Kuwano, R. Ikeda, K. Hirasada, Chem. Commun., 2015, 51, 7558-7561.
[10] G. E. Dobereiner, A. Nova, N. D. Schley, N. Hazari, S. J. Miller, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 7547-7562.
[11] C. Xu, L. Zhang, C. Dong, J. Xu, Y. Pan, Y. Li, H. Zhang, H. Li, Z. Yu, L. Xu, Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 567-572.
[12] S. Fleischer, S. Zhou, S. Werkmeister, K. Junge, M. Beller, Chem. Eur. J., 2013, 19, 4997-5003.
[13] L. Zhang, R. Qiu, X. Xue, Y. Pan, C. Xu, H. Li, L. Xu, Adv. Synth. Catal., 2015, 357, 3529-3537.
[14] X. F. Tu, L. Z. Gong, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 11346-11349.
[15] R. Xu, S. Chakraborty, H. Yuan, W. D. Jones, ACS Catal., 2015, 5, 6350-6354.
[16] D. S. Wang, Q. A. Chen, S. M. Lu, Y. G. Zhou, Chem. Rev., 2012, 112, 2557-2590.
[17] Y. T. Gong, M. M. Li, H. R. Li, Y. Wang, Green Chem., 2015, 17, 715-736.
[18] J. J. Bravo-Suárez, R. V. Chaudhari, B. Subramaniam, ACS Symposium Series, 2013, 1132, 3-68.
[19] M. Campanati, A. Vaccari, O. Piccolo, J. Mol. Catal. A, 2002, 179, 287-292.
[20] R. Rahi, M. Fang, A. Ahmed, R. A. Sanchez-Delgado, Dalton Trans., 2012, 41, 14490-14497.
[21] Y. Gong, P. Zhang, X. Xu, Y. Li, H. Li, Y. Wang, J. Catal., 2013, 297, 272-280.
[22] M. Guo, C. Li, Q. Yang, Catal. Sci. Technol., 2017, 7, 2221-2227.
[23] M. M. Dell'Anna, V. F. Capodiferro, M. Mali, D. Manno, P. Cotugno, A. Monopoli, P. Mastrorilli, Appl. Catal., A, 2014, 481, 89-95.
[24] Y. Zhang, J. Zhu, Y. T. Xia, X. T. Sun, L. Wu, Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 3039-3045.
[25] N. Hashimoto, Y. Takahashi, T. Hara, S. Shimazu, T. Mitsudome, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem. Lett., 2010, 39, 832-834.
[26] L. Bai, X. Wang, Q. Chen, Y. Ye, H. Zheng, J. Guo, Y. Yin, C. Gao, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 15656-15661.
[27] S. Li, Y. Yang, Y. Wang, H. Liu, J. Tai, J. Zhang, B. Han, Catal. Sci. Technol., 2018, 8, 4314-4317.
[28] C. Bianchini, V. Dal Santo, A. Meli, S. Moneti, M. Moreno, W. Oberhauser, R. Psaro, L. Sordelli, F. Vizza, J. Catal., 2003, 213, 47-62.
[29] M. Fang, R.A. Sanchez-Delgado, J. Catal., 2014, 311, 357-368.
[30] M. Fang, N. Machalaba, R. A. Sanchez-Delgado, Dalton Trans., 2011, 40, 10621-10632.
[31] H. Konnerth, M. H. G. Prechtl, Green Chem., 2017, 19, 2762-2767.
[32] X. Yu, R. Nie, H. Zhang, X. Lu, D. Zhou, Q. Xia, Microporous Mesoporous Mater., 2018, 256, 10-17.
[33] P. Barbaro, L. Gonsalvi, A. Guerriero, F. Liguori, Green Chem., 2012, 14, 3211-3219.
[34] M. Nasiruzzaman Shaikh, M. A. Aziz, A. N. Kalanthoden, A. Helal, A. S. Hakeem, M. Bououdina, Catal. Sci. Technol., 2018, 8, 4709-4717.
[35] J. F. Zhang, R. Zhong, Q. Zhou, X. Hong, S. Huang, H. Z. Cui, X. F. Hou, ChemCatChem, 2017, 9, 2496-2505.
[36] A. Karakulina, A. Gopakumar, Z. F. Fei, P. J. Dyson, Catal. Sci. Technol., 2018, 8, 5091-5097.
[37] F. Zhang, C. Ma, S. Chen, J. Zhang, Z. Li, X. M. Zhang, Mol. Catal., 2018, 452, 145-153.
[38] S. Zhang, Z. Xia, T. Ni, Z. Zhang, Y. Ma, Y. Qu, J. Catal., 2018, 359, 101-111.
[39] L. Zhang, X. Y. Wang, Y. Xue, X. J. Zeng, H. Chen, R. X. Li, S. L. Wang, Catal. Sci. Technol., 2014, 4, 1939-1948.
[40] T. N. Ye, J. Li, M. Kitano, H. Hosono, Green Chem., 2017, 19, 749-756.
[41] Y. G. Ji, K. Wei, T. Liu, L. Wu, W. H. Zhang, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 933-940.
[42] A. Karakulina, A. Gopakumar, ?. Akçok, B. L. Roulier, T. LaGrange, S. A. Katsyuba, S. Das, P. J. Dyson, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 292-296.
[43] D. Ren, L. He, L. Yu, R. S. Ding, Y. M. Liu, Y. Cao, H. Y. He, K. N. Fan, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 17592-17598.
[44] Y. Mikami, K. Ebata, T. Mitsudome, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Heterocycles, 2011, 82, 1371-+.
[45] F. Chen, A. E. Surkus, L. He, M. M. Pohl, J. Radnik, C. Topf, K. Junge, M. Beller, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 11718-11724.
[46] C. Deraedt, R. Ye, W. T. Ralston, F. D. Toste, G. A. Somorjai, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 18084-18092.
[47] D. Astruc, F. Lu, J. R. Aranzaes, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 7852-7872.
[48] P. Gélin, M. Primet, Appl. Catal. B, 2002, 39, 1-37.
[49] S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 3317-3321.
[50] K. S. Egorova, V. P. Ananikov, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 12150-12162.
[51] S. Zhang, Z. M. Xia, T. Ni, H. Zhang, C. Wu, Y. Q. Qu, J. Mater. Chem. A, 2017, 5, 3260-3266.
[52] T. Mitsui, M. K. Rose, E. Fomin, D. F. Ogletree, M. Salmeron, Nature, 2003, 422, 705-707.
[53] Z. Hou, N. Theyssen, W. Leitner, Green Chem., 2007, 9, 127-132.
[54] X. Xu, Y. Li, Y. Gong, P. Zhang, H. Li, Y. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16987-16990.
[55] P. Zhang, Y. Gong, H. Li, Z. Chen, Y. Wang, Nat. Commun., 2013, 4, 1593.
[56] Y. Zhang, M. Mao, Y. G. Ji, J. Zhu, L. Wu, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 329-332.
[57] K. Okamoto, R. Akiyama, H. Yoshida, T. Yoshida, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2125-2135.
[58] H. Mao, C. Chen, X. P. Liao, B. Shi, J. Mol. Catal. A, 2011, 341, 51-56.
[59] H. Mao, J. Ma, Y. Liao, S. Zhao, X. Liao, Catal. Sci. Technol., 2013, 3, 1612-1617.
[60] D. S. Deng, G. Q. Han, X. Zhu, X. Xu, Y. T. Gong, Y. Wang, Chin. Chem. Lett., 2015, 26, 277-281.
[61] Y. S. Ren, Y. X. Wang, X. Li, Z. H. Zhang, Q. Chi, New J. Chem., 2018, 42, 16694-16702.
[62] P. Strasser, M. Gliech, S. Kuehl, T. Moeller, Chem. Soc. Rev., 2018, 47, 715-735.
[63] J. Lyu, J. Wang, C. Lu, L. Ma, Q. Zhang, X. He, X. Li, J. Phys. Chem. C, 2014, 118, 2594-2601.
[64] H. Liu, M. Liang, C. Xiao, N. Zheng, X. Feng, Y. Liu, J. Xie, Y. Wang, J. Mol. Catal. A, 2009, 308, 79-86.
[65] Y. Wang, X. Wang, M. Antonietti, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 51, 68-89.
[66] Y. Gong, M. Li, H. Li, Y. Wang, Green Chem., 2015, 17, 715-736.
[67] Y. Wang, J. Yao, H. Li, D. Su, M. Antonietti, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2362-2365.
[68] Z. Wei, Y. Gong, T. Xiong, P. Zhang, H. Li, Y. Wang, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 397-404.
[69] C. Michel, J. Zaffran, A. M. Ruppert, J. Matras-Michalska, M. J?drzejczyk, J. Grams, P. Sautet, Chem. Commun., 2014, 50, 12450-12453.
[70] M. Li, F. Xu, H. Li, Y. Wang, Catal. Sci. Technol., 2016, 6, 3670-3693.
[71] Z. Wei, J. Wang, S. Mao, D. Su, H. Jin, Y. Wang, F. Xu, H. Li, Y. Wang, ACS Catal., 2015, 5, 4783-4789.
[72] Z. Wei, Y. Chen, J. Wang, D. Su, M. Tang, S. Mao, Y. Wang, ACS Catal., 2016, 6, 5816-5822.
[73] J. Wang, F. Xu, H. Jin, Y. Chen, Y. Wang, Adv. Mater., 2017, 29, 1605838.
[74] X. H. Li, M. Antonietti, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 6593-6604.
[75] J. S. Lee, X. Wang, H. Luo, G. A. Baker, S. Dai, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 4596-4597.
[76] J. Deng, T. Xiong, F. Xu, M. Li, C. Han, Y. Gong, H. Wang, Y. Wang, Green Chem., 2015, 17, 4053-4060.
[77] M. H. Sun, S. Z. Huang, L. H. Chen, Y. Li, X. Y. Yang, Z. Y. Yuan, B. L. Su, Chem. Soc. Rev., 2016, 45, 3479-3563.
[78] Z. Z. Wei, X. F. Li, J. Deng, J. Wang, H. R. Li, Y. Wang, Mol. Catal., 2018, 448, 100-107.
[79] X. L. Yu, R. F. Nie, H. F. Zhang, X. H. Lu, D. Zhou, Q. H. Xia, Microporous Mesoporous Mater., 2018, 256, 10-17.
[80] K. M. Kosuda, A. Wittstock, C. M. Friend, M. Bäumer, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 1698-1701.
[81] Y. Lu, X. Feng, B. S. Takale, Y. Yamamoto, W. Zhang, M. Bao, ACS Catal., 2017, 7, 8296-8303.
[82] M. Zhao, Y. Ji, M. Y. Wang, N. Zhong, Z. N. Kang, N. Asao, W. J. Jiang, Q. Chen, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2017, 9, 34804-34811.
[83] Y. Lu, Y. Yamamoto, A. I. Almansour, N. Arumugam, R. S. Kumar, M. Bao, Chin. J. Catal., 2018, 39, 1746-1752.
[84] J. Y. Chen, B. Lim, E. P. Lee, Y. N. Xia, Nano Today, 2009, 4, 81-95.
[85] W. T. Yu, M. D. Porosoff, J. G. G. Chen, Chem. Rev., 2012, 112, 5780-5817.
[86] X. Xue, M. Zeng, Y. Wang, Appl. Catal. A, 2018, 560, 37-41.
[87] C. T. Campbell, Nat. Chem., 2012, 4, 597-598.
[88] J. Pritchard, G. A. Filonenko, R. van Putten, E. J. M. Hensen, E. A. Pidko, Chem. Soc. Rev., 2015, 44, 3808-3833.
[89] A. Dhakshinamoorthy, H. Garcia, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 5262-5284.
[90] J. Wang, Z. Wei, S. Mao, H. Li, Y. Wang, Energy Environ. Sci, 2018, 11, 800-806.
[91] J. Yang, B. X. Chen, X. K. Liu, W. Liu, Z. J. Li, J. C. Dong, W. X. Chen, W. S. Yan, T. Yao, X. Z. Duan, Y. Wu, Y. D. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2018, 57, 9495-9500.
[92] R. A. Sánchez-Delgado, N. Machalaba, N. Ng-a-qui, Catal. Commun., 2007, 8, 2115-2118.
[93] Y. L. Cao, B. W. Zhao, X. B. Bao, Y. Wang, ACS Catal., 2018, 8, 7077-7085.
[94] L. Zhou, X. Qi, X. Jiang, Y. Zhou, H. Fu, H. Chen, J. Colloid Interface Sci., 2013, 392, 201-205.
[95] H. Y. Jiang, X. X. Zheng, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 3728-3734.
[96] X. Wang, W. Chen, L. Zhang, T. Yao, W. Liu, Y. Lin, H. Ju, J. Dong, L. Zheng, W. Yan, X. Zheng, Z. Li, X. Wang, J. Yang, D. He, Y. Wang, Z. Deng, Y. Wu, Y. Li, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 9419-9422.
[97] B. T. Qiao, A. Q. Wang, X. F. Yang, L. F. Allard, Z. Jiang, Y. T. Cui, J. Y. Liu, J. Li, T. Zhang, Nat. Chem., 2011, 3, 634-641.
[98] X. F. Yang, A. Q. Wang, B. T. Qiao, J. Li, J. Y. Liu, T. Zhang, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 1740-1748.
[99] J. Jones, H. F. Xiong, A. T. Delariva, E. J. Peterson, H. Pham, S. R. Challa, G. S. Qi, S. Oh, M. H. Wiebenga, X. I. P. Hernandez, Y. Wang, A. K. Datye, Science, 2016, 353, 150-154.
[100] M. Campanati, M. Casagrande, I. Fagiolino, M. Lenarda, L. Storaro, M. Battagliarin, A. Vaccari, J. Mol. Catal. A, 2002, 184, 267-272.
[101] G. Y. Fan, J. Wu, Catal. Commun., 2013, 31, 81-85.
[102] H. U. Blaser, H. P. Jalett, W. Lottenbach, M. Studer, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12675-12682.
[103] Y. P. Sun, H. Y. Fu, D. L. Zhang, R. X. Li, H. Chen, X. J. Li, Catal. Commun., 2010, 12, 188-192.
[104] B. Sun, F. A. Khan, A. Vallat, G. Süss-Fink, Appl. Catal. A, 2013, 467, 310-314.
[105] D. Zhu, H. Jiang, L. Zhang, X. Zheng, H. Fu, M. Yuan, H. Chen, R. Li, ChemCatChem, 2014, 6, 2954-2960.
[106] A. Sánchez, M. Fang, A. Ahmed, R. A. Sánchez-Delgado, Appl. Catal. A, 2014, 477, 117-124.
[107] H. Y. Jiang, X. X. Zheng, Appl. Catal. A, 2015, 499, 118-123.
[108] M. Niu, Y. Wang, P. Chen, D. Du, J. Jiang, Z. Jin, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 4746-4749.
[109] A. Stephen, K. Hashmi, G. J. Hutchings, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7896-7936.
[110] A. Corma, H. Garcia, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 2096-2126.
[111] R. Ciriminna, E. Falletta, C. Della Pina, J. H. Teles, M. Pagliaro, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 14210-14217.
[112] R. Ghosh Chaudhuri, S. Paria, Chem. Rev., 2012, 112, 2373-2433.
[113] J. Li, G. Wang, J. Wang, S. Miao, M. Wei, F. Yang, L. Yu, X. Bao, Nano Res., 2014, 7, 1519-1527.
[114] C. J. Pollock, S. DeBeer, Acc. Chem. Res., 2015, 48, 2967-2975.
[115] N. A. Beckers, S. Huynh, X. Zhang, E. J. Luber, J. M. Buriak, ACS Catal., 2012, 2, 1524-1534.
[116] Y. Chen, Z. Yu, Z. Chen, R. Shen, Y. Wang, X. Cao, Q. Peng, Y. Li, Nano Res., 2016, 9, 2632-2640.
[117] M. Yan, T. A. Jin, Q. Chen, H. E. Ho, T. Fujita, L. Y. Chen, M. Bao, M. W. Chen, N. Asao, Y. Yamamoto, Org. Lett., 2013, 15, 1484-1487.
[118] K. S. Egorova, V. P. Ananikov, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 12150-12162.
[119] D. Wang, D. Astruc, Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 816-854.
[120] M. R. Friedfeld, M. Shevlin, J. M. Hoyt, S. W. Krska, M. T. Tudge, P. J. Chirik, Science, 2013, 342, 1076-1080.
[121] R. M. Bullock, Science, 2013, 342, 1054-1055.
[122] Z. Wei, Y. Li, J. Wang, H. Li, Y. Wang, Chin. Chem. Lett., 2018, 29, 815-818.
[123] Z. Wei, S. Mao, F. Sun, J. Wang, B. Mei, Y. Chen, H. Li, Y. Wang, Green Chem., 2018, 20, 671-679.
[124] W. M. Czaplik, J. M. Neudorfl, A. J. von Wangelin, Green Chem., 2007, 9, 1163-1165.
[125] C. Liu, Z. Rong, Z. Sun, Y. Wang, W. Du, Y. Wang, L. Lu, RSC Adv., 2013, 3, 23984-23988.
[126] P. Büschelberger, E. Reyes-Rodriguez, C. Schöttle, J. Treptow, C. Feldmann, A. Jacobi von Wangelin, R. Wolf, Catal. Sci. Technol., 2018, 8, 2648-2653.
[127] I. Sorribes, L. C. Liu, A. Domenech-Carbo, A. Corma, ACS Catal., 2018, 8, 4545-4557.
[128] F. Chen, W. Li, B. Sahoo, C. Kreyenschulte, G. Agostini, H. Lund, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2018, 57, 14488-14492.
[129] J. R. Cabrero-Antonino, R. Adam, K. Junge, R. Jackstell, M. Beller, Catal. Sci. Technol., 2017, 7, 1981-1985.
[130] F. Chen, B. Sahoo, C. Kreyenschulte, H. Lund, M. Zeng, L. He, K. Junge, M. Beller, Chem. Sci., 2017, 8, 6239-6246.
[131] G. Q. Li, H. H. Yang, H. F. Zhang, Z. Y. Qi, M. D. Chen, W. Hu, L. H. Tian, R. F. Nie, W. Y. Huang, ACS Catal., 2018, 8, 8396-8405.
[132] B. Sahoo, C. Kreyenschulte, G. Agostini, H. Lund, S. Bachmann, M. Scalone, K. Junge, M. Beller, Chem. Sci., 2018, 9, 8134-8141.
[133] R. V. Jagadeesh, A. E. Surkus, H. Junge, M. M. Pohl, J. Radnik, J. Rabeah, H. Huan, V. Schuenemann, A. Brueckner, M. Beller, Science, 2013, 342, 1073-1076.
[134] X. J. Cui, Y. H. Li, S. Bachmann, M. Scalone, A. E. Surkus, K. Junge, C. Topf, M. Beller, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10652-10658.
[135] F. A. Westerhaus, R. V. Jagadeesh, G. Wienhofer, M. M. Pohl, J. Radnik, A. E. Surkus, J. Rabeah, K. Junge, H. Junge, M. Nielsen, A. Bruckner, M. Beller, Nat. Chem., 2013, 5, 537-543.
[136] G. Shi, J. Shen, J. Mater. Chem., 2009, 19, 2295-2297.
[137] J. S. M. Samec, J. E. Backvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 237-248.
[138] L. Aschwanden, T. Mallat, F. Krumeich, A. Baiker, J. Mol. Catal. A, 2009, 309, 57-62.
[139] D. V. Jawale, E. Gravel, N. Shah, V. Dauvois, H. Y. Li, I. N. N. Namboothiri, E. Doris, Chem. Eur. J., 2015, 21, 7039-7042.
[140] D. Ge, L. Hu, J. Wang, X. Li, F. Qi, J. Lu, X. Cao, H. Gu, ChemCatChem, 2013, 5, 2183-2186.
[141] S. K. Moromi, S. M. A. H. Siddiki, K. Kon, T. Toyao, K. I. Shimizu, Catal. Today, 2017, 281, 507-511.
[142] M. Amende, C. Gleichweit, K. Werner, S. Schernich, W. Zhao, M. P. A. Lorenz, O. Höfert, C. Papp, M. Koch, P. Wasserscheid, M. Laurin, H. P. Steinrück, J. Libuda, ACS Catal., 2014, 4, 657-665.
[143] J. W. Zhang, D. D. Li, G. P. Lu, T. Deng, C. Cai, ChemCatChem, 2018, 10, 4980-4986.
[144] T. Hara, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6207-6210.
[145] D. Damodara, R. Arundhathi, P. R. Likhar, Adv. Synth. Catal., 2014, 356, 189-198.
[146] J. Li, G. Liu, X. Long, G. Gao, J. Wu, F. Li, J. Catal., 2017, 355, 53-62.
[147] Y. H. Han, Z. Y. Wang, R. R. Xu, W. Zhang, W. X. Chen, L. R. Zheng, J. Zhang, J. Luo, K. L. Wu, Y. Q. Zhu, C. Chen, Q. Peng, Q. Liu, P. Hu, D. S. Wang, Y. D. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2018, 57, 11262-11266.
[148] A. V. Iosub, S. S. Stahl, Org. Lett., 2015, 17, 4404-4407.
[149] K. Mullick, S. Biswas, A. M. Angeles-Boza, S. L. Suib, Chem. Commun., 2017, 53, 2256-2259.
[150] W. Y. Zhou, Q. Y. Tao, F. A. Sun, X. B. Cao, J. F. Qian, J. Xu, M. Y. He, Q. Chen, J. L. Xiao, J. Catal., 2018, 361, 1-11.
[151] J. Y. Zhang, S. Y. Chen, F. F. Chen, W. S. Xu, G. J. Deng, H. Gong, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 2358-2363.
[152] Y. J. Zhang, S. F. Pang, Z. H. Wei, H. J. Jiao, X. C. Dai, H. L. Wang, F. Shi, Nat. Commun., 2018, 9, 1465.
[153] F. Su, S. C. Mathew, L. Möhlmann, M. Antonietti, X. Wang, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 50, 657-660.
[154] J. L. Li, G. L. Liu, X. D. Long, G. Gao, J. Wu, F. W. Li, J. Catal., 2017, 355, 53-62.
[155] P. Ryabchuk, G. Agostini, M. M. Pohl, H. Lund, A. Agapova, H. Junge, K. Junge, M. Beller, Sci. Adv., 2018, 4, eaat0761/1-eaat0761/10.