二维共价有机框架材料中引入含氮配体用于络合金属催化

doi:10.1016/S1872-2067(15)61050-6

催化学报 ›› 2016, Vol. 37 ›› Issue (4): 468-475.DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61050-6

二维共价有机框架材料中引入含氮配体用于络合金属催化

张健强^a, 彭永胜^b, 冷文光^b, 高艳安^b, 徐斐斐^b, 柴金岭^a

a. 山东师范大学化学化工与材料科学学院, 山东济南 250014;
b. 中国科学院大连化学物理研究所, 辽宁大连 116023

收稿日期:2015-12-09 修回日期:2016-01-18 出版日期:2016-03-30 发布日期:2016-03-30
通讯作者: Wenguang Leng, Jinling Chai
基金资助:
国家自然科学基金(21473196, 21403214); 中国科学院百人计划; 大连理工大学精细化工国家重点实验室(KF1415).

Nitrogen ligands in two-dimensional covalent organic frameworks for metal catalysis

Jianqiang Zhang^a, Yongsheng Peng^b, Wenguang Leng^b, Yanan Gao^b, Feifei Xu^b, Jinling Chai^a

a College of Chemistry, Chemical Engineering and Material Science, Shandong Normal University, Jinan 250014, Shandong, China;
b Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, Liaoning, China

Received:2015-12-09 Revised:2016-01-18 Online:2016-03-30 Published:2016-03-30
Contact: Wenguang Leng, Jinling Chai
Supported by:
This work was supported by the National Natural Science Foundation of China(21473196, 21403214), the 100-Talents Program of Chinese Academy of Sciences and State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology(KF1415).

摘要/Abstract

摘要：

共价有机骨架材料(COF)也被称为"有机分子筛", 具有孔道结构开放有序、易于进行化学修饰改性、化学/热稳定性好等优点, 是一种新型的有机聚合物多孔材料. 近年来, 以COF材料为催化剂载体负载金属化合物用于制备多相反应催化剂已经成为材料领域研究的热点, 表现出高活性和高选择性. 但是到目前为止, 仍未找到简单有效地控制骨架中金属负载量和分散性的方法, 这已成为该领域一个具有挑战性的课题.
本文以2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛作为其中一个结构基元, 成功把联吡啶配体引入到二维材料中. 除此之外, 由于COF是以亚胺键联接构筑形成的, 因此框架中同时存在联吡啶和亚胺键两种含氮配体. 我们通过红外光谱、结构模拟、元素分析、热失重分析、透射电镜(TEM)、X-射线光电子能谱、电感耦合等离子体色谱等手段详细表征了所制备的二维共价有机框架材料对醋酸钯(Pd(OAc)₂)分子的络合负载行为.
研究发现, 联吡啶和亚胺键均可参与配位Pd(OAc)₂, 与亚胺键配位的Pd(OAc)₂分布于框架的层与层之间, 而与联吡啶配位的则部分占据了框架的孔道, 导致孔径减小. 另外, 由于框架中的联吡啶配体含量可通过加入2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛含量的变化实现线性调控, 因此也可调节与其配位的Pd(OAc)₂含量, 其负载量可控制在14.3-18.7 wt%, 是目前已报道的二维COF中的最高值;另外, COF材料中调控金属负载量尚未见报道. TEM结果显示, 负载在框架中的催化剂分子没有发生团聚, 框架的孔道仍处于开放状态, 因而反应底物可以自由地出入一维孔道并与络合的催化剂充分接触. 另外, 由于催化剂在框架内部可以达到分子级别的分散, 而且其负载量和负载位置都易于控制, 因而对有机反应表现出了优异的催化性能.
我们尝试了以不同Pd负载量的COF为多相催化剂催化Heck反应. 结果发现, Pd(II)@75% BPy COF(Pd负载量为最高值18.7 wt%)的催化活性最高, 对不同底物均表现出优异的催化性能, 产率达73-96%, 反应速率遵循一级动力学曲线. 且催化剂经多次循环利用仍能保持高活性, 框架的有序结构也未被破坏, 因此该材料有望用于各种类型优异的多相反应催化剂.

关键词: 共价有机框架, 金属催化剂, Heck反应, 含氮配体, 钯

Abstract:

We introduced bipyridine ligands into a series of two-dimensional (2D) covalent organic frameworks (COFs) using 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarbaldehyde (2,2'-BPyDCA) as a component in the mixed building blocks. The framework of the COFs was formed by the linkage of imine groups. The ligand content in the COFs was synthetically tuned by the content of 2,2'-BPyDCA, and thus the amount of metal, palladium(II) acetate, bonded to the nitrogen ligands could be manipulated. Both the bipyridine ligands and imine groups can coordinate with Pd(II) ions, but the loading position can be varied, with one ligand favoring binding in the space between adjacent COFs' layers and the other ligand favoring binding within the pores of the COFs. The Pd(II)-loaded COFs exhibited good catalytic activity for the Heck reaction.

Key words: Covalent organic framework, Metal catalysis, Heck reaction, Nitrogen ligand, Palladium

张健强, 彭永胜, 冷文光, 高艳安, 徐斐斐, 柴金岭. 二维共价有机框架材料中引入含氮配体用于络合金属催化[J]. 催化学报, 2016, 37(4): 468-475.

Jianqiang Zhang, Yongsheng Peng, Wenguang Leng, Yanan Gao, Feifei Xu, Jinling Chai. Nitrogen ligands in two-dimensional covalent organic frameworks for metal catalysis[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2016, 37(4): 468-475.

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Nitrogen ligands in two-dimensional covalent organic frameworks for metal catalysis

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