双膦配体修饰铑催化乙酸乙烯酯氢甲酰化反应

doi:10.1016/S1872-2067(11)60384-7

催化学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (6): 977-981.DOI: 10.1016/S1872-2067(11)60384-7

双膦配体修饰铑催化乙酸乙烯酯氢甲酰化反应

梁浩然, 张林, 郑学丽, 付海燕, 袁茂林, 李瑞祥, 陈华*

四川大学化学学院绿色化学与技术教育部重点实验室, 四川成都 610064

收稿日期:2011-12-30 修回日期:2012-03-07 出版日期:2012-05-30 发布日期:2012-05-30

Regioselective Rhodium-Diphosphine Ligand Catalyzed Hydroformylation of Vinyl Acetate

LIANG Haoran, ZHANG Lin, ZHENG Xueli, FU Haiyan, YUAN Maolin, LI Ruixiang, CHEN Hua*

Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, Sichuan, China

Received:2011-12-30 Revised:2012-03-07 Online:2012-05-30 Published:2012-05-30

摘要/Abstract

摘要： 研究了双膦配体对铑催化的乙酸乙烯酯氢甲酰化反应的促进作用, 结果表明, 在优化反应条件下, 以双膦化合物 2,2’-二 (二苯膦甲基)-1,1’-联苯 (BISBI) 为配体时, 铑催化乙酸乙烯酯氢甲酰化反应的 TOF (转化频率) 值达到 4000 h−1, 生成 2-乙酰氧基丙醛的选择性 > 99%. 当在较温和的条件下 Rh/BISBI 催化乙酸乙烯酯氢甲酰化反应较长时间时 TON (转化数) 值达到 9200, 成醛率超过 90%, 2-乙酰氧基丙醛选择性仍保持 > 99%.

关键词: 乙酸乙烯酯, 氢甲酰化, 区域选择性, 双膦配体, 2-乙酰氧基丙醛

Abstract: Rhodium-catalyzed hydroformylation of vinyl acetate with the use of diphosphine ligands was studied. A high regioselectivity (branched:linear of 99:1) and activity (TOF: 4000 h⁻¹) under optimum conditions were achieved by using a 2,2’-bis(diphenylphosphino methyl)-1,1’-biphenyl ligand. The high turnover number (9200) obtained under mild conditions and stability of the catalyst indicates that it would be useful for industrial vinyl acetate hydroformylation.

Key words: vinyl acetate, hydroformylation, regioselectivity, diphosphine ligand, 2-acetoxypropanal

梁浩然, 张林, 郑学丽, 付海燕, 袁茂林, 李瑞祥, 陈华. 双膦配体修饰铑催化乙酸乙烯酯氢甲酰化反应[J]. 催化学报, 2012, 33(6): 977-981.

LIANG Hao-Ran, ZHANG Lin, ZHENG Xue-Li, FU Hai-Yan, YUAN Mao-Lin, LI Rui-Xiang, CHEN Hua. Regioselective Rhodium-Diphosphine Ligand Catalyzed Hydroformylation of Vinyl Acetate[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2012, 33(6): 977-981.

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