Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation-aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles

doi:10.1016/S1872-2067(15)61043-9

Abstract

Abstract:

We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation-aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room- temperature conditions, short reaction time, high yields, simple work-up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst can be recovered and reused five times without loss of activity.

Key words: Iron(III) phthalocyanine chloride, Aromatization, Pyrazole, Michael addition, Recyclable catalyst, Green chemistry

Junlong Zhao, Jun Qiu, Xiaofeng Gou, Chengwen Hua, Bang Chen. Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation-aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2016, 37(4): 571-578.

×
share this article

Add to citation manager EndNote|Ris|BibTeX

URL: https://www.cjcatal.com/EN/10.1016/S1872-2067(15)61043-9

https://www.cjcatal.com/EN/Y2016/V37/I4/571

References

[1] M. A. A. El-Sayed, N. I. Abdel-Aziz, A. A. M. Abdel-Aziz, A. S. El-Azab, K. E. H. El-Tahir, Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 3306-3316.
[2] D. Havrylyuk, B. Zimenkovsky, O. Vasylenko, A. Gzella, R. Lesyk, J. Med. Chem., 2012, 55, 8630-8641.
[3] A. Tanitame, Y. Oyamada, K. Ofuji, M. Fujimoto, N. Iwai, Y. Hiyama, K. Suzuki, H. Ito, H. Terauchi, M. Kawasaki, K. Nagai, M. Wachi, J. Yamagishi, J. Med. Chem., 2004, 47, 3693-3696
[4] R. Lan, Q. Liu, P. Fan, S. Lin, S. R. Fernando, D. McCallion, R. Pertwee, A. Makriyannis, J. Med. Chem., 1999, 42, 769-776.
[5] S. Fustero, M. Sánchez-Roselló, P. Barrio, A. Simón-Fuentes, Chem. Rev., 2011, 111, 6984-7034.
[6] S. Kuwata, T. Ikariya, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 3542-3556.
[7] S. N. A. Bukhari, M. Jasamai, I. Jantan, Mini-Rev. Med. Chem., 2012, 12, 1394-1403.
[8] Y. S. Xiong, J. Guo, M. R. Candelore, R. Liang, C. Miller, Q. Dallas-Yang, G. Q. Jiang, P. E. McCann, S. A. Qureshi, X. C. Tong, S. S. Xu, J. Shang, S. H. Vincent, L. M. Tota, M. J. Wright, X. D. Yang, B. B. Zhang, J. R. Tata, E. R. Parmee, J. Med. Chem., 2012, 55, 6137-6148.
[9] S. Budagumpi, N. V. Kulkarni, G. S. Kurdekar, M. P. Sathisha, V. K. Revankar, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 455-462.
[10] S. Tabassum, I. U. H. Bhat, Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 318-325.
[11] Y. Sun, A. Hienzsch, J. Grasser, E. Herdtweck, W. R. Thiel, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 291-298.
[12] S. Bieller, A. Haghiri, M. Bolte, J. W. Bats, M. Wagner, H. W. Lerner, Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, 1559-1572.
[13] R. Mukherjee, Coord. Chem. Rev., 2000, 203, 151-218.
[14] S. M. Nelana, J. Darkwa, I. A. Guzei, S. F. Mapolie, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 1835-1842.
[15] R. A. Singer, S. Caron, R. E. McDermott, P. Arpin, N. M. Do, Synthesis, 2003, 1727-1731.
[16] R. A. Singer, M. Dore, J. E. Sieser, M. A. Berliner, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3727-3731.
[17] S. Burling, L. D. Field, B. A. Messerle, S. L. Rumble, Organometallics, 2007, 26, 4335-4343.
[18] E. Cavero, S. Uriel, P. Romero, J. L. Serrano, R. Gimenez, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 11608-11618.
[19] C. Ye, G. L. Gard, R. W. Winter, R. G. Syvret, B. Twamley, J. M. Shreeve, Org. Lett., 2007, 9, 3841-3844.
[20] B. Willy, T. J. J. Müller, Org. Lett., 2011, 13, 2082-2085.
[21] A. Sachse, L. Penkova, G. Noel, S. Dechert, O. A. Varzatskii, I. O. Fritsky, F. Meyer, Synthesis, 2008, 800-806.
[22] E. Gondek, Mater. Lett., 2013, 112, 94-96.
[23] K. V. Rao, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, R. F. Schinazi, B. L. Tekwani, M. T. Hamann, J. Nat. Prod., 2003, 66, 823-828.
[24] S. M. Allin, W. R. S. Barton, W. R. Bowman, T. McInally, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4191-4193.
[25] A. A. Wube, E. M. Wenzig, S. Gibbons, K. Asres, R. Bauer, F. Bucar, Phytochemistry, 2008, 69, 982-987.
[26] V. Ravikanth, P. Ramesh, P. V. Diwan, Y. Venkateswarlu, Biochem. Syst. Ecol., 2001, 29, 753-754.
[27] V. Kumar, K. Kaur, G. K. Gupta, A. K. Sharma, Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 735-753.
[28] Y. Schneider, J. Prévost, M. Gobin, C. Y. Legault, Org. Lett., 2014, 16, 596-599.
[29] S. T. Heller, S. R. Natarajan, Org. Lett., 2006, 8, 2675-2678.
[30] B. S. Gerstenberger, M. R. Rauckhorst, J. T. Starr, Org. Lett., 2009, 11, 2097-2100.
[31] G. Shan, P. F. Liu, Y. Rao, Org. Lett., 2011, 13, 1746-1749.
[32] B. Willy, T. J. J. Müller, Org. Lett., 2011, 13, 2082-2085.
[33] A. A. Dissanayake, A. L. Odom, Chem. Commun., 2012, 48, 440-442.
[34] J. D. Kirkham, S. J. Edeson, S. Stokes, J. P. A. Harrity, Org. Lett., 2012, 14, 5354-5357.
[35] H. Kawai, Z. Yuan, E. Tokunaga, N. Shibata, Org. Lett., 2012, 14, 5330-5333.
[36] X. H. Deng, N. S. Mani, Org. Lett., 2006, 8, 3505-3508.
[37] X. H. Deng, N. S. Mani, J. Org. Chem., 2008, 73, 2412-2415.
[38] Y. F. Kong, M. Tang, Y. Wang, Org. Lett., 2014, 16, 576-579.
[39] K. Mohanan, A. R. Martin, L. Toupet, M. Smietana, J. J. Vasseur, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 3196-3199.
[40] O. Jackowski, T. Lecourt, L, Micouin, Org. Lett., 2011, 13, 5664- 5667.
[41] X. F. Xu, P. Y. Zavalij, W. H. Hu, M. P. Doyle, J. Org. Chem., 2013, 78, 1583-1588.
[42] X. H. Deng, N. S. Mani, Org. Lett., 2008, 10, 1307-1310.
[43] G. S. Ananthnag, A. Adhikari, M. S. Balakrishna, Catal. Commun., 2014, 43, 240-243.
[44] X. W. Li, L. He, H. J. Chen, W. Q. Wu, H. F. Jiang, J. Org. Chem., 2013, 78, 3636-3646.
[45] T. S. Zhang, W. L. Bao, J. Org. Chem., 2013, 78, 1317-1322.
[46] J. T. Hu, S. Chen, Y. H. Sun, J. Yang, Y. Rao, Org. Lett., 2012, 14, 5030-5033.
[47] A. Raghunadh, S. B. Meruva, R. Mekala, K. R. Rao, T. Krishna, R. G. Chary, L. V. Rao, U. K. Syam Kumar, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 2986-2990.
[48] S. H. Guo, J. L. Wang, D. Q. Guo, X. Y. Zhang, X. S. Fan, RSC Adv., 2012, 2, 3772-3777.
[49] L. G. Wang, X. Q. Yu, X. J. Feng, M. Bao, J. Org. Chem., 2013, 78, 1693-1698.
[50] A. Takfaoui, L. Q. Zhao, R. Touzani, P. H. Dixneuf, H. Doucet, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 1697-1701.
[51] R. Vanjari, T. Guntreddi, S. Kumar, K. N. Singh, Chem. Commun., 2015, 51, 366-369.
[52] M. Denissen, J. Nordmann, J. Dziambor, B. Mayer, W. Frank, T. J. J. Müller, RSC Adv., 2015, 5, 33838-33854.
[53] Z. Zhang, Y. J. Tan, C. S. Wang, H. H. Wu, Heterocycles, 2014, 89, 103-112.
[54] B. Meunier, A. Sorokin, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 470-476.
[55] B. E. Woodworth, J. L. Templeton, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7418-7419.
[56] A. Sorokin, J. L. Seris, B. Meunier, Science, 1995, 268, 1163-1166.
[57] N. Grootboom, T. Nyo-kong, J. Mol. Catal. A, 2002, 179, 113-123.
[58] Ü. Salan, N. Kobayashi, Ö. Bekaroglu, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 6775-6778.
[59] I. M. Geraskin, M. W. Luedtke, H. M. Neu, V. N. Nemykin, V. V. Zhdankin, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 7410-7412.
[60] A. A. Lamar, K. M. Nicholas, Tetrahedron, 2009, 65, 3829-3833.
[61] L. X. Alvarez, E. V. Kudrik, A. B. Sorokin, Chem. Eur. J., 2011, 17, 9298-9301.
[62] E. Kockrick, T. Lescouet, E. V. Kudrik, A. B. Sorokin, D. Farrusseng, Chem. Commun., 2011, 47, 1562-1564.
[63] W. M. Li, A. P. Yu, D. C. Higgins, B. G. Llanos, Z. W. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17056-17058.
[64] D. L. Usanov, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 8169-8172.
[65] J. L. Zhao, X. F. Gou, C. W. Hua, L. Y. Wang, Chin. J. Catal., 2012, 33, 1262-1265.
[66] P. Afanasiev, E. V. Kudrik, F. Albrieux, V. Briois, O. I. Koifman, A. B. Sorokin, Chem. Commun., 2012, 48, 6088-6090.
[67] A. B. Sorokin, E. V. Kudrik, Catal. Today, 2011, 159, 37-46.
[68] H. Mahdi, H. Mofakham, N. Safari, A. M. Manesh, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2012, 16, 93-100.
[69] M. Filipan-Litvic, M. Litvic, V. Vinkovic, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 9276-9282.