Thiol-free route to diaryl sulfides by Cu catalyzed coupling of sodium thiosulfate with aryl halides

doi:10.1016/S1872-2067(16)62486-5

Abstract

Najmeh Nowrouzi, Mohammad Abbasi, Hadis Latifi. Thiol-free route to diaryl sulfides by Cu catalyzed coupling of sodium thiosulfate with aryl halides[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2016, 37(9): 1550-1554.

×
share this article

Add to citation manager EndNote|Ris|BibTeX

URL: https://www.cjcatal.com/EN/10.1016/S1872-2067(16)62486-5

https://www.cjcatal.com/EN/Y2016/V37/I9/1550

References

[1] T. Kondo, T. Mitsudo, Chem. Rev., 2000, 100, 3205-3220.
[2] S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5400-5449.
[3] A. Q. Acton, ed., Sulfur Compounds:Advances in Research and Application, ScholarlyEditions, Atlanta, GA, 2012.
[4] A. Mishra, C. Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev., 2009, 109, 1141-1276.
[5] D. P. Nair, M. Podgórski, S. Chatani, T. Gong, W. Xi, C. O. Fenoli, C. N. Bowman, Chem. Mater., 2014, 26, 724-744.
[6] E. Block, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1135-1178.
[7] D. Y. Lin, S. Z. Zhang, E. Block, L. C. Katz, Nature, 2005, 434, 470-477.
[8] S. F. Nielsen, E. O. Nielsen, G. M. Olsen, T. Liljefors, D. Peters, J. Med. Chem., 2000, 43, 2217-2226.
[9] M. E. Peach, in:S. Patai, ed., The Chemistry of the Thiol Group, John Wiley & Sons, London, 1974, 721.
[10] J. Yin, C. Pidgeon, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5953-5954.
[11] I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev., 2011, 111, 1596-1636.
[12] C. C. Eichman, J. P. Stambuli, Molecules, 2011, 16, 590-608.
[13] P. Bichler, J. A. Love, Top. Organomet. Chem., 2010, 31, 39-64.
[14] J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1534-1544.
[15] T. Kondo, T. Mitsudo, Chem. Rev., 2000, 100, 3205-3220.
[16] H. J. Xu, Y. F. Liang, X. F. Zhou, Y. S. Feng, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 2562-2568.
[17] H. J. Xu, Y. F. Liang, Z. Y. Cai, H. X. Qi, C. Y. Yang, Y. S. Feng, J. Org. Chem., 2011, 76, 2296-2300.
[18] H. J. Xu, Y. Q. Zhao, T. Feng, Y. S. Feng, J. Org. Chem., 2012, 77, 2878-2884.
[19] F. G. Bordwell, P. J. Boutan, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 717-722.
[20] W. Klose, K. Schwarz, J. Heterocycl. Chem., 1982, 19, 1165-1167.
[21] M. Tazaki, S. Nagahama, M. Takagi, Chem. Lett., 1988, 339-342.
[22] M. Shimazaki, M. Takahashi, H. Komatsu, A. Ohta, K. Kajii, Y. Kodama, Synthesis, 1992, 555-557.
[23] P. F. Wang, X. Q. Wang, J. J. Dai, Y. S. Feng, H. J. Xu, Org. Lett., 2014, 16, 4586-4589.
[24] H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. Gholinejad, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 119-124.
[25] M. Kuhn, F. C. Falk, J. Paradies, Org. Lett., 2011, 13, 4100-4103.
[26] H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. Gholinejad, A. Samadi, J. Mol. Catal. A, 2013, 377, 190-196.
[27] M. Gholinejad, B. Karimi, F. Mansouri, J. Mol. Catal. A, 2014, 386, 20-27.
[28] S. Roy, P. Phukan, Tetrahedron Lett., 2015, 56, 2426-2429.
[29] N. Park, K. Park, M. Jang, S. Lee, J. Org. Chem., 2011, 76, 4371-4378.
[30] F. Wang, S. J. Cai, Z. P. Wang, C. J. Xi, Org. Lett., 2011, 13, 3202-3205.
[31] P. Zhao, F. Wang, C. J. Xi, Synthesis, 2012, 44, 1477-1480.
[32] P. Zhao, Q. Liao, H. Gao, C. J. Xi, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2357-2361.
[33] P. Zhao, H. Yin, H. X. Gao, C. J. Xi, J. Org. Chem., 2013, 78, 5001-5006.
[34] H. Firouzabadi, N. Iranpoor, A. Samadi, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 1212-1217.
[35] Y. M. Li, C. P. Nie, H. F. Wang, X. Y. Li, F. Verpoort, C. Y. Duan, Eur. J. Org. Chem., 2011, 2011, 7331-7338.
[36] W. You, X. Y. Yan, Q. Liao, C. J. Xi, Org. Lett., 2010, 12, 3930-3933.
[37] N. Singh, R. Singh, D. S. Raghuvanshi, K. N. Singh, Org. Lett., 2013, 15, 5874-5877.
[38] S. R. Guo, W. M. He, J. N. Xiang, Y. Q. Yuan, Chem. Commun., 2014, 50, 8578-8581.
[39] D. J. C. Prasad, G. Sekar, Org. Lett., 2011, 13, 1008-1011.
[40] F. Ke, Y. Y. Qu, Z. Q. Jiang, Z. K. Li, D. Wu, X. G. Zhou, Org. Lett., 2011, 13, 454-457.
[41] M. Z. Cai, R. Y. Yao, L. Chen, H. Zhao, J. Mol. Catal. A, 2014, 395, 349-354.
[42] A. Rostami, A. Rostami, A. Ghaderi, J. Org. Chem., 2015, 80, 8694-8704.
[43] Y. W. Jiang, Y. X. Qin, S. W. Xie, X. J. Zhang, J. H. Dong, D. W. Ma, Org. Lett., 2009, 11, 5250-5253.
[44] H. F. Wang, L. L. Jiang, T. Chen, Y. M. Li, Eur. J. Org. Chem., 2010, 2010, 2324-2329.
[45] M. Martinek, M. Korf, J. Srogl, Chem. Commun., 2010, 46, 4387-4389.
[46] J. H. Cheng, C. L. Yi, T. J. Liu, C. F. Lee, Chem. Commun., 2012, 48, 8440-8442.
[47] D. Singh, A. M. Deobald, L. R. S. Camargo, G. Tabarelli, O. E. D. Rodrigues, A. L. Braga, Org. Lett., 2010, 12, 3288-3291.
[48] H. Y. Chen, W. T. Peng, Y. H. Lee, Y. L. Chang, Y. J. Chen, Y. C. Lai, N. Y. Jheng, H. Y. Chen, Organometallics, 2013, 32, 5514-5522.
[49] C. Chen, Y. Xie, L. L. Chu, R. W. Wang, X. G. Zhang, F. L. Qing, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 2492-2495.
[50] F. Shibahara, T. Kanai, E. Yamaguchi, A. Kamei, T. Yamauchi, T. Murai, Chem. Asian J., 2014, 9, 237-244.
[51] N. Taniguchi, Tetrahedron, 2012, 68, 10510-10515.
[52] Z. J. Qiao, H. Liu, X. Xiao, Y. N. Fu, J. P. Wei, Y. X. Li, X. F. Jiang, Org. Lett., 2013, 15, 2594-2597.
[53] Z. J. Qiao, J. P. Wei, X. F. Jiang, Org. Lett., 2014, 16, 1212-1215.
[54] Y. M. Li, J. H. Pu, X. F. Jiang, Org. Lett., 2014, 16, 2692-2695.
[55] Y. H. Zhang, Y. M. Li, X. M. Zhang, X. F. Jiang, Chem. Commun., 2015, 51, 941-944.
[56] C. W. Hou, Q. He, C. H. Yang, Org. Lett., 2014, 16, 5040-5043.
[57] H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. Abbasi, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 508-509.
[58] M. Abbasi, M. R. Mohammadizadeh, H. Moosavi, N. Saeedi, Synlett, 2015, 26, 1185-1190.
[59] M. Abbasi, A. Jabbari, J. Iran. Chem. Soc., 2016, 13, 81-86.
[60] H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. Abbasi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2010, 83, 698-702.
[61] M. Abbasi, D. Khalili, J. Iran. Chem. Soc., 2015, 12, 1425-1430.
[62] M. Abbasi, M. R. Mohammadizadeh, Z. K. Taghavi, J. Iran. Chem. Soc., 2013, 10, 201-205.