离子液体中 Lewis 酸催化葡萄糖和果糖脱水制备 5-羟甲基呋喃甲醛

doi:10.3724/SP.J.1088.2011.01258

催化学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (6): 997-1002.DOI: 10.3724/SP.J.1088.2011.01258

离子液体中 Lewis 酸催化葡萄糖和果糖脱水制备 5-羟甲基呋喃甲醛

田玉奎, 邓晋, 潘涛, 郭庆祥, 傅尧

中国科学技术大学化学与材料科学学院, 安徽省生物质洁净能源重点实验室, 安徽合肥 230026

收稿日期:2010-12-31 修回日期:2011-01-27 出版日期:2011-06-21 发布日期:2014-10-31

Dehydration of Glucose and Fructose into 5-HMF Catalyzed by Lewis Acid in Ionic Liquids

TIAN Yukui, DENG Jin, PAN Tao, GUO Qingxiang, FU Yao*

Anhui Province Key Laboratory of Biomass Clean Energy, Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei 230026, Anhui, China

Received:2010-12-31 Revised:2011-01-27 Online:2011-06-21 Published:2014-10-31

摘要/Abstract

摘要： 在离子液体中采用不同的 Lewis 酸催化葡萄糖和果糖脱水制备 5-羟甲基呋喃甲醛 (5-HMF). 结果表明, CrCln 和 SnCln 均可高效催化葡萄糖转化为 5-HMF. 另外, Lewis 酸的酸性越强, 其催化果糖转化为 5-HMF 的产率越高. 镧系金属氯化物在反应中表现出较好的催化活性和产物选择性. 同时还研究了离子液体结构对催化反应的影响. 结果表明, 咪唑型离子液体在葡萄糖转化为 5-HMF 的反应中表现出明显的奇偶效应, 即离子液体支链碳原子数为偶数时, 5-HMF 产率较高; 而在果糖转化为 5-HMF 的反应中, 离子液体的支链烷基长度越短, 5-HMF 产率越高. 在离子液体[C2MIM]Br(溴化 1-乙基-3-甲基咪唑) 中, SnCl2 催化葡萄糖脱水时 5-HMF 收率为 65%, 而 ErCl3 催化果糖得到的 5-HMF 收率可达 92%.

关键词: 葡萄糖, 果糖, Lewis 酸, 离子液体, 5-羟甲基呋喃甲醛

Abstract: A variety of Lewis acids have been examined for the transformation of glucose and fructose into 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) in ionic liquids (ILs). SnCl_n and CrCl_n are effective catalysts for the isomerization, and Lewis acids with strong acidity can facilitate the dehydration of fructose. The influence of ILs^’ structure, including the length of alkyl side chain and halide anions, on the conversion was also studied. A distinct odd-even carbon-atom-number effect is observed in the conversion of glucose to 5-HMF and the imidazolium bromides with short alkyl side-chains can provide a higher yield of 5-HMF from fructose. In the presence of 1-ethyl-3-methylimidazolium bromide ([C₂MIM]Br) and SnCl₂, the yields of 5-HMF are 65% and 73% from glucose and fructose, respectively.

Key words: glucose, fructose, Lewis acid, ionic liquid, 5-hydroxymethylfurfural

田玉奎, 邓晋, 潘涛, 郭庆祥, 傅尧. 离子液体中 Lewis 酸催化葡萄糖和果糖脱水制备 5-羟甲基呋喃甲醛[J]. 催化学报, 2011, 32(6): 997-1002.

TIAN Yu-Kui, DENG Jin, PAN Tao, GUO Qing-Xiang, FU Yao. Dehydration of Glucose and Fructose into 5-HMF Catalyzed by Lewis Acid in Ionic Liquids[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2011, 32(6): 997-1002.

×
扫码分享

导出引用管理器 EndNote|Ris|BibTeX

链接本文: https://www.cjcatal.com/CN/10.3724/SP.J.1088.2011.01258

https://www.cjcatal.com/CN/Y2011/V32/I6/997

参考文献

1Stöcker M. Angew Chem, Int Ed, 2008, 47: 9200
2Chheda J N, Huber G W, Dumesic J A. Angew Chem, Int Ed, 2007, 46: 7164
3Román-Leshkov Y, Chheda J N, Dumesic J A. Science, 2006, 312: 1933
4Seri K, Inoue Y, Ishida H. Chem Lett, 2000: 22
5Halliday G A, Young R J, Grushin V V. Org Lett, 2003, 5: 2003
6Yong G, Zhang Y G, Ying J Y. Angew Chem, Int Ed, 2008, 47: 9345
7Qi X H, Watanabe M, Aida T M, Smith R L. Green Chem, 2009, 11: 1327
8Chan J Y G, Zhang Y G. ChemSusChem, 2009, 2: 731
9Asghari F S, Yoshida H. Carbohydr Res, 2006, 341: 2379
10Asghari F S, Yoshida H. Ind Eng Chem, Res, 2006, 45: 2163
11Bicker M, Hirth J, Vogel H. Green Chem, 2003, 5: 280
12Chheda J N, Román-Leshkov Y, Dumesic J A. Green Chem, 2007, 9: 342
13Yan H P, Yang Y, Tong D M, Xiang X, Hu Ch W. Catal Commun, 2009, 10: 1558
14Hu S Q, Zhang Zh F, Zhou Y X, Han B X, Fan H L, Li W J, Song J L, Xie Y. Green Chem, 2008, 10: 1280
15Hu S Q, Zhang Zh F, Zhou Y X, Song J L, Fan H L, Han B X. Green Chem, 2009, 11: 873
16Zhao H B, Holladay J E, Brown H, Zhang Z C. Science, 2007, 316: 1597
17Binder J B, Raines R T. J Am Chem Soc, 2009, 131: 1979
18Nakamura Y, Morikawa S. Bull Chem Soc Jpn, 1980, 53: 3705
19Román-Leshkov Y, Barrett C J, Liu Zh Y, Dumesic J A. Natrue, 2007, 447: 982
20Chheda J N, Dumesic J A. Catal Today, 2007, 123: 59
21Sievers C, Musin I, Marzialetti T, Olarte M B V, Agrawal P K, Jones C W. ChemSusChem, 2009, 2: 665
22Kobayashi S, Sugiura M, Kitagawa H, Lam W W L. Chem Rev, 2002, 102: 2227
23Lai L K, Zhang Y G. ChemSusChem, 2010, 3: 1257
24Pidko E A, Degirmenic V, van Santen R A, Hensen E J M. Angew Chem, Int Ed, 2010, 49: 2530
25吴树昌, 王春雷, 高勇军, 张少春, 马丁, 赵宗保. 催化学报 (Wu Sh Ch, Wang Ch L, Gao Y J, Zhang Sh Ch, Ma D, Zhao Z B. Chin J Catal), 2010, 31: 1157
26Li Ch Z, Zhang Z H, Zhao Z B. Tetrahedron Lett, 2009, 50: 5403
27Hu S Q, Zhang Zh F, Song J L, Zhou Y X, Han B X. Green Chem, 2009, 11: 1746
28Ståhlberg T, Sørensen M G, Riisager A. Green Chem, 2010, 12: 321
29Li Ch Z, Wang Q, Zhao Z B. Green Chem, 2008, 10: 177
30Qi X H, Watanabe M, Aida T M, Smith R L. ChemSusChem, 2009, 2: 944
31Lewkowski J. Arkivoc, 2001, 2: 17
32Zhang Z C. Adv Catal, 2006, 49: 153

[1]	Ernest Pahuyo Delmo, 王忆安, 王菁, 朱尚乾, 李铁怀, 秦雪苹, 田一博, 赵青蓝, Juhee Jang, 王一诺, 谷猛, 张莉莉, 邵敏华. 金属有机框架-离子液体混合催化剂用于电化学还原二氧化碳生成甲烷[J]. 催化学报, 2022, 43(7): 1687-1696.
[2]	于子勋, 刘畅, 邓业煜, 李默涵, 厍芳馨, Leo Lai, 陈元, 魏力. 利用离子液体界面工程实现非均相分子催化剂高效生产双氧水[J]. 催化学报, 2022, 43(5): 1238-1246.
[3]	任亦起, 陶琳, 李纯志, Sanjeevi Jayakumar, 李贺, 杨启华. 喹啉及其衍生物的多相不对称氢转移反应[J]. 催化学报, 2021, 42(9): 1576-1585.
[4]	陈必华, 丁桐, 邓熹, 王鑫, 张大卫, 马三罐, 张永亚, 倪兵, 高国华. 酸性聚离子液体溶胀诱导自组装形成类蜂窝状固体酸催化剂及其高效催化水解反应[J]. 催化学报, 2021, 42(2): 297-309.
[5]	赵佳, 王赛赛, 王柏林, 岳玉学, 金春晓, 陆金跃, 方正, 庞祥雪, 丰枫, 郭伶伶, 潘志彦, 李小年. 乙炔氢氯化反应中的负载金-离子液体催化剂: 离子态金物种的稳定机制[J]. 催化学报, 2021, 42(2): 334-346.
[6]	严文娟, 张东培, 孙玉, 周子淇, 杜屹航, 杜一垚, 李玉姗, 刘梦媛, 张玉明, 沈健, 金鑫. 葡萄糖氧化制葡萄糖酸的催化剂结构敏感性研究进展[J]. 催化学报, 2020, 41(9): 1320-1336.
[7]	李凯, 季梦夏, 陈蓉, 姜琪, 夏杰祥, 李华明. 氮磷共掺杂石墨烯量子点/Bi₅O₇I复合材料的构筑及增强的光催化降解性能[J]. 催化学报, 2020, 41(8): 1230-1239.
[8]	郭斌, 贺露露, 唐钢锋, 张丽, 叶林, 岳斌, 曾适之, 贺鹤勇. 氧化钽及钽钨复合氧化物固体酸催化己糖脱水制备5-羟甲基糠醛以及非等计量比的甲酸和乙酰丙酸[J]. 催化学报, 2020, 41(8): 1248-1260.
[9]	李明浩, 吴丰田, 顾彦龙. Brönsted酸性离子液体催化α-羟基丙酮和2-苯基吲哚反应合成苯并[a]咔唑[J]. 催化学报, 2019, 40(8): 1135-1140.
[10]	陈翰祥, 曾洁, 陈敏东, 陈志刚, 季梦夏, 赵君泽, 夏杰祥, 李华明. 反应型离子液体辅助合成钒酸铁介孔纳米棒及其增强可见光光催化活性[J]. 催化学报, 2019, 40(5): 744-754.
[11]	王国芹, 宋河远, 李瑞云, 李臻, 陈静. 新型高效Brönsted酸性离子液体催化剂体系催化烯烃齐聚反应[J]. 催化学报, 2018, 39(6): 1110-1120.
[12]	李赫楠, 徐雅楠, Hansinee Sitinamaluwa, Kimal Wasalathilake, Dilini Galpaya, 闫澄. 石墨化氮化碳负载Cu纳米颗粒用作高效氧还原电催化剂[J]. 催化学报, 2017, 38(6): 1006-1010.
[13]	张伟, 韩峰, 童进, 夏春谷, 刘建华. 1,1,3,3-四烷基胍羰基钴离子液体:高效可循环利用的环氧化合物羰基化反应催化新材料[J]. 催化学报, 2017, 38(5): 805-812.
[14]	宋河远, 康美荣, 金福祥, 王国芹, 李臻, 陈静. Brønsted酸性离子液体催化缩醛化反应合成聚甲氧基二烷基醚[J]. 催化学报, 2017, 38(5): 853-861.
[15]	赵聪, 陈圣新, 张瑞锐, 李自航, 刘瑞霞, 任保增, 张锁江. 环境友好型离子液体催化环氧丙烷反应合成丙二醇醚[J]. 催化学报, 2017, 38(5): 879-889.

离子液体中 Lewis 酸催化葡萄糖和果糖脱水制备 5-羟甲基呋喃甲醛

Dehydration of Glucose and Fructose into 5-HMF Catalyzed by Lewis Acid in Ionic Liquids

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

扫码分享

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics