离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应

doi:10.3724/SP.J.1088.2011.10757

催化学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (12): 1875-1879.DOI: 10.3724/SP.J.1088.2011.10757

离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应

张利锋, 杨四娟, 高国华*

华东师范大学化学系, 上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室, 上海 200062

收稿日期:2011-07-27 修回日期:2011-09-21 出版日期:2011-12-21 发布日期:2015-04-23

The Reaction of Aromatic Amines with Propylene Carbonate Catalyzed by Anion-Cation Cooperativity in Ionic Liquids

ZHANG Lifeng, YANG Sijuan, GAO Guohua*

Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, Department of Chemistry, East China Normal University, Shanghai 200062, China

Received:2011-07-27 Revised:2011-09-21 Online:2011-12-21 Published:2015-04-23

摘要/Abstract

摘要： 以离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 ([bmim]OAc) 为催化剂, 以芳香胺和碳酸丙烯酯为原料, 一步合成了 5-甲基-3-芳基噁唑烷-2-酮. 系统考察了反应温度、反应时间以及催化剂用量对反应性能的影响. 在优化的反应条件下, 5-甲基-3-苯基噁唑烷-2-酮的收率可达 99%. 研究了离子液体阴阳离子结构对反应性能的影响, 发现不同阳离子离子液体的催化活性顺序为 1-丁基-3-甲基咪唑 ([bmim]) > 1,2-二甲基-3-丁基咪唑 ([bmmim]) > 1-丁基吡啶 ([bpy]), 与其中阳离子在催化过程中提供氢键的能力一致; 不同阴离子离子液体的催化活性顺序为 OAc > Cl > Br > BPh4, 与其中阴离子在催化过程中接受氢键的能力一致. 离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯的反应. 离子液体[bmim]OAc 催化剂可重复使用 5 次, 其活性未见明显下降.

关键词: 离子液体, 芳香胺, 碳酸丙烯酯, 协同催化, 5-甲基-3-芳基噁唑烷-2-酮

Abstract: Ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium acetate ([bmim]OAc) effectively catalyzed the reaction of aromatic amines with propylene carbonate to 5-methyl-3-aryloxazolidin-2-one. The effects of reaction temperature, time, and catalyst amount were investigated in detail. Under the optimized conditions, the yield of 5-methyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one was 99%. The effects of cations and anions in ionic liquids were also studied. The cations play important role for the reaction and the catalytic activity follows the order of 1-butyl-3-methyl-imidazolium ([bmim]) > 1, 2-dimethyl-3-butyl imidazolium ([bmmim]) > 1-butyl-pyridinium ([bpy]), which is consistent with the order of hydrogen bond donor ability. Simultaneously, the anions are also crucial to the reaction and the catalytic activity of imidazolium based ionic liquids follows the order OAc > Cl > Br > BPh₄, which is consistent with the order of the hydrogen bond acceptor ability.

Key words: ionic liquid, aromatic amine, propylene carbonate, cooperative catalysis, 5-methyl-3-aryloxazolidin-2-one

张利锋, 杨四娟, 高国华. 离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应[J]. 催化学报, 2011, 32(12): 1875-1879.

ZHANG Li-Feng, YANG Si-Juan, GAO Guo-Hua. The Reaction of Aromatic Amines with Propylene Carbonate Catalyzed by Anion-Cation Cooperativity in Ionic Liquids[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2011, 32(12): 1875-1879.

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离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应

The Reaction of Aromatic Amines with Propylene Carbonate Catalyzed by Anion-Cation Cooperativity in Ionic Liquids

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