脯氨酸离子液体催化 Knoevenagel 缩合反应

doi:10.1016/S1872-2067(11)60364-1

催化学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (4): 666-669.DOI: 10.1016/S1872-2067(11)60364-1

脯氨酸离子液体催化 Knoevenagel 缩合反应

宋红兵, 于英豪, 陈学伟, 李雪辉*, 奚红霞

华南理工大学化学与化工学院制浆造纸工程国家重点实验室, 广东广州 510640

收稿日期:2011-10-29 修回日期:2011-12-20 出版日期:2012-04-13 发布日期:2015-09-09

2-Pyrrolidinecarboxylic Acid Ionic Liquid Catalyzed Knoevenagel Condensation

SONG Hongbing, YU Yinghao, CHEN Xuewei, LI Xuehui*, XI Hongxia

School of Chemistry and Chemical Engineering, Pulp and Paper Engineering State Key Laboratory of China, South China University of Technology, Guangzhou 510640, Guangdong, China

Received:2011-10-29 Revised:2011-12-20 Online:2012-04-13 Published:2015-09-09

摘要/Abstract

摘要： 改进了 1-丁基-3-甲基咪唑 L-脯氨酸 ([bmim][Pro]) 功能化离子液体的合成路线, 并将该离子液体用于催化含活泼亚甲基化合物与醛或酮的 Knoevenagel 缩合反应. 在水介质中, 室温下, 该离子液体可快速催化上述 Knoevenagel 缩合反应, 并选择性生成 α,β-不饱和羰基化合物且分离收率可达到 88%~97%. 该脯氨酸离子液体循环重复使用 6 次后, 催化活性没有明显的下降. 此外, 初步探讨了其催化过程机理.

关键词: 脯氨酸, 离子液体, 催化, Knoevenagel 缩合

Abstract: The pyrrolidinecarboxylic functionalized ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium-(S)-2-pyrrolidinecarboxylic acid salt ([bmim][Pro]), was prepared using an improved procedure. α,β-Unsaturated carbonyl compounds were selectively synthesized and high yields (88%–97%) were obtained at room temperature in aqueous media when [bmim][Pro] was used as the catalyst for the Knoevenagel reaction between a methylene compound and an aldehyde or ketone. [bmim][Pro] was reused six times without loss of catalytic activity. The catalytic mechanism is briefly discussed.

Key words: proline, ionic liquid, catalysis, Knoevenagel condensation

宋红兵, 于英豪, 陈学伟, 李雪辉, 奚红霞. 脯氨酸离子液体催化 Knoevenagel 缩合反应[J]. 催化学报, 2012, 33(4): 666-669.

SONG Hong-Bing, YU Ying-Hao, CHEN Xue-Wei, LI Xue-Hui, XI Hong-Xia. 2-Pyrrolidinecarboxylic Acid Ionic Liquid Catalyzed Knoevenagel Condensation[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2012, 33(4): 666-669.

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