可见光诱导喹啉-N-氧化物与亚磺酸的脱氧C2-磺酰化通过自由基反应合成2-磺酰喹啉

doi:10.1016/S1872-2067(19)63420-0

催化学报 ›› 2019, Vol. 40 ›› Issue (10): 1494-1498.DOI: 10.1016/S1872-2067(19)63420-0

可见光诱导喹啉-N-氧化物与亚磺酸的脱氧C2-磺酰化通过自由基反应合成2-磺酰喹啉

董道青^a, 李丽霞^a, 李光辉^a, 邓企^b, 王祖利^a, 龙姝^c

a 青岛农业大学化学与药学院, 山东青岛 266109;
b 湖南科技大学化学化工学院, 湖南湘潭 411201;
c 长沙理工大学化学与食品工程学院电力与交通材料保护湖南省重点实验室, 湖南长沙 410114

收稿日期:2019-06-28 修回日期:2019-07-25 出版日期:2019-10-18 发布日期:2019-08-26
通讯作者: 王祖利
基金资助:
国家自然科学基金（21402103，21772107）；中国博士后基金（150030）；青岛农业大学人才基金（631303）；山东省重点研发计划（GG201809130228）.

Visible-light-induced deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sulfinic acids for the synthesis of 2-sulfonylquinoline via radical reactions

Dao-Qing Dong^a, Li-Xia Li^a, Guang-Hui Li^a, Qi Deng^b, Zu-Li Wang^a, Shu Long^c

a College of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Qingdao Agricultural University, Qingdao 266109, Shandong, China;
b School of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University of Science and Technology, Xiangtan 411201, Hunan, China;
c Hunan Provincial Key Laboratory of Materials Protection for Electric Power and Transportation, Changsha University of Science and Technology, Changsha 410114, Hunan, China

Received:2019-06-28 Revised:2019-07-25 Online:2019-10-18 Published:2019-08-26
Supported by:
This work was supported by the National Natural Science Foundation of China (21402103, 21772107), the China Postdoctoral Science Foundation (150030), the Research Fund of Qingdao Agricultural University's Highlevel Person (631303), and Shandong province key research and development plan(GG201809130228).

摘要/Abstract

摘要： 喹啉类衍生物在有机合成、药物化学以及材料化学等领域一直具有重要作用，通过喹啉-N-氧化物合成喹啉类衍生物目前已有许多报道，其中采用金属催化剂实现反应占有很大比例，但这些方法存在催化剂对空气敏感及环境不友好等问题.因此，发展无金属催化反应受到越来越多的重视.近年来，光催化反应在有机合成中得到广泛应用.基于我们在光催化相关反应方面的研究，本文报道了一种可见光诱导喹啉-N-氧化物与亚磺酸脱氧C2-磺酰化合成2-磺酰喹啉衍生物的合成方法.
我们选用喹啉-N-氧化物与苯亚磺酸为底物进行条件筛选实验，发现Na₂·eosinY（2mol%）为催化剂，二氯乙烷为溶剂，TBHP（0.4mmol）为氧化剂，在蓝光照射下为最优化的实验条件，目标产物2-磺酰喹啉最高产率为88%.在该优化反应条件下，带有供电子或吸电子基团的喹啉-N-氧化物都能与苯亚磺酸反应得到中等至以上产率的目标物，另外带有不同官能团（F，Cl，Br，CH₃和t-Bu等）的亚磺酸与喹啉-N-氧化物也都能得到中等以上产率.当使用萘亚磺酸作为反应底物时也能以较高产率得到相应目标产物.对照实验显示，在反应体系中加入自由基捕获剂TEMPO或BHT时反应不能发生，表明自由基中间体可能参与本反应的转化.另外在黑暗条件、无氧化剂或者无催化剂下反应也不能发生，证明这些反应条件是必须的.基于上述实验结果，提出了可能的反应机理.首先光催化剂在可见光照射下形成激发态，然后与TBHP反应生成叔丁氧基自由基，再作用于苯亚磺酸使其生成磺酰基并与喹啉氮氧化物反应，其中通过两步的磺酰基反应，最后通过芳构化得到目标产物，光催化剂可以通过TBHP氧化再生完成催化循环.
在此，我们发展了一种简单高效的合成2-磺酰喹啉衍生物的反应方法，该方法无需金属催化剂，可在温和条件下通过可见光诱导实现反应发生.

关键词: 喹啉-N-氧化物, 亚磺酸, 2-磺酰喹啉, 可见光, 自由基反应

Abstract: A simple and efficient method for the synthesis of 2-sulfonylquinoline from deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sulfinic acid induced by visible light is presented. This protocol shows a broad substrate scope, and desired products with various substituents can be formed in moderate to high yields at room temperature.

Key words: Quinoline N-oxides, Sulfinic acid, 2-Sulfonylquinoline, Visible light, Radical reaction

董道青, 李丽霞, 李光辉, 邓企, 王祖利, 龙姝. 可见光诱导喹啉-N-氧化物与亚磺酸的脱氧C2-磺酰化通过自由基反应合成2-磺酰喹啉[J]. 催化学报, 2019, 40(10): 1494-1498.

Dao-Qing Dong, Li-Xia Li, Guang-Hui Li, Qi Deng, Zu-Li Wang, Shu Long. Visible-light-induced deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sulfinic acids for the synthesis of 2-sulfonylquinoline via radical reactions[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2019, 40(10): 1494-1498.

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可见光诱导喹啉-N-氧化物与亚磺酸的脱氧C2-磺酰化通过自由基反应合成2-磺酰喹啉

Visible-light-induced deoxygenative C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sulfinic acids for the synthesis of 2-sulfonylquinoline via radical reactions

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