Selective oxidation of glycerol in a base-free aqueous solution: A short review

doi:10.1016/S1872-2067(19)63301-2

Abstract

Abstract:

Catalytic transformation of glycerol to value-added products has attracted the attention of scientists all over the world. Among various transformations, selective oxidation of glycerol with molecular oxygen to dihydroxyacetone, glyceric acid, glyceraldehydes, and tartronic acid is challenging both from the viewpoint of academic research and industrial application. Herein, we review the recent progresses in the selective oxidation of glycerol under base-free conditions. Those catalysts widely reported for the selective oxidation of the terminal hydroxyl and secondary hydroxyl groups in glycerol, such as monometallic Au, Pt, and Pd NPs, and bimetallic Au-Pt, Au-Pd, Pt-Bi, Pt-Sb, and Pt-Cu, were compared and discussed in detail. The reaction mechanism over Pt-based catalysts, possible catalyst deactivation, and the corresponding improvements are presented. Further, the recent progresses in the continuous oxidation of glycerol in fixed bed reactors and its excellent selectivity in the formation of dihydroxyacetone are highlighted.

Key words: Glycerol, Oxidation, Base-free condition, Catalyst, Reaction mechanism

Lihua Yang, Xuewen Li, Ping Chen, Zhaoyin Hou. Selective oxidation of glycerol in a base-free aqueous solution: A short review[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2019, 40(7): 1020-1034.

×
share this article

Add to citation manager EndNote|Ris|BibTeX

URL: https://www.cjcatal.com/EN/10.1016/S1872-2067(19)63301-2

https://www.cjcatal.com/EN/Y2019/V40/I7/1020

References

[1] C. H. Zhou, J. N. Beltramini, Y. X. Fan, G. Q. Lu, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 527-549.
[2] A. Talebian-Kiakalaieh, N. A. S. Amin, K. Rajaei, S. Tarighi, Appl. Energy, 2018, 230, 1347-1379.
[3] A. Almena, L. Bueno, M. Díez, M. Martín, Clean Technol. Environ. Policy, 2018, 20, 1639-1661.
[4] K. Kohse-Hoinghaus, P. Oßwald, T. A. Cool, T. Kasper, N. Hansen, F. Qi, C. K. Westbrook, P. R. Westmoreland, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 3572-3597.
[5] R. Luque, L. Herrero-Davila, J. M. Campelo, J. H. Clark, J. M. Hidalgo, D. Luna, J. M. Marinas, A. A. Romero, Energy Environ. Sci., 2008, 1, 542-564.
[6] H. Zhang, H. Li, H. Pan, A. Wang, S. Souzanchi, C. B. Xu, S. Yang, Appl. Energy, 2018, 223, 416-429.
[7] H. Taher, S. Al-Zuhair, Biofuels Bioprod. Biorefining, 2017, 11, 168-194.
[8] F. Fantozzi, A. Frassoldati, P. Bartocci, G. Cinti, F. Quagliarini, G. Bidini, E. M. Ranzi, Appl. Energy, 2016, 184, 68-76.
[9] Y. X. Yi, Y. Shen, J. K. Sun, B. Wang, F. Xu, R. C. Sun, Chin. J. Catal., 2014, 35, 757-762.
[10] J. Gaidukevic, J. Barkauskas, A. Malaika, P. Rechnia-Gor?cy, A. Mozdzynska, V. Jasulaitien?c, M. Koz?owski, Chin. J. Catal., 2018, 39, 1633-1645.
[11] J. J. Bozell, G. R. Petersen, Green Chem., 2010, 12, 539-554.
[12] B. Katryniok, H. Kimura, E. Skrzynska, J. Girardon, P. Fongarland, M. Capron, R. Ducoulombier, N. Mimura, S. Paul, F. Dumeignil, Green Chem., 2011, 13, 1960-1979.
[13] L. Z. Tao, S. H. Chai, Y. Zuo, W. T. Zheng, Y. Liang, B. Q. Xu, Catal. Today, 2010, 158, 310-316.
[14] F. Zhang, Y. Zhang, C. Chen, K. Dai, M. C. M. van Loosdrecht, R. J. Zeng, Appl. Energy, 2015, 148, 326-333.
[15] OECD-FAO Agricultural Outlook 2016-2025, OECD Publishing:Paris, 2014, DOI:10.1787/agr_outlook-2016-en.
[16] P. S. Kong, M. K. Aroua, W. M. A. W. Daud, Renew. Sust. Energ. Rev., 2016, 63, 533-555.
[17] M. R. Nanda, Z. Yuan,W. Qin, H. S. Ghaziaskar, M. Poirier, C. Xu, Appl. Energy, 2014, 123, 75-81.
[18] J. N. Chheda, G. W. Huber, J. A. Dumesic, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 7164-7183.
[19] C. Zhang, T. Wang, Y. J. Ding, Chin. J. Catal., 2017, 38, 928-937.
[20] M. L. Faroppa, J. J. Musci, M. E. Chiosso, C. G. Caggiano, H. P. Bideberripe, J. L. G. Fierro, G. J. Siri, M. L. Casella, Chin. J. Catal., 2016, 37, 1982-1990.
[21] J. Y. Cai, H. Ma, J. J. Zhang, Z. T. Du, Y. Z. Huang, J. Gao, J. Xu, Chin. J. Catal., 2014, 35, 1653-1660.
[22] T. Jedsukontorn, V. Meeyoo, N. Saito, M. Hunsom, Chin. J. Catal., 2016, 37, 1975-1981.
[23] G. Dodekatos, L. Abis, S. J. Freakley, H. Tüysüz, G. J. Hutchings, ChemCatChem, 2018, 10, 1351-1359.
[24] C. J. Yang, F. Zhang, N. Lei, M.Yang, F. Liu, Z. L. Miao, Y. N. Sun, X. C. Zhao, A. Q. Wang, Chin. J. Catal., 2018, 39, 1366-1372.
[25] M. Yang, X. C. Zhao, Y. J. Ren, J. Wang, N. Lei, A. Q. Wang, T. Zhang, Chin. J. Catal., 2018, 39, 1027-1037.
[26] C. Li, B. He, Y. Ling, C. W. Tsang, C. H. Liang, Chin. J. Catal., 2018, 39, 1121-1128.
[27] A. Talebian-Kiakalaieh, N. Aishah, S. Amin, Chin. J. Catal., 2017, 38, 1697-1710.
[28] H. Y. Du, S. Chen, H. W. Wang, J. L. Lu, Chin. J. Catal., 2017, 38, 1237-1244.
[29] W. T. Luo, Y. Lyu, L. F. Gong, H. Du, M. Jiang, Y. J. Ding, Chin. J. Catal., 2016, 37, 2009-2017.
[30] D. F. Li, W. X. Ni, Z. S. Hou, Chin. J. Catal., 2017, 38, 1784-1793.
[31] W. H. Yu, P. P. Wang, C. H. Zhou, H. B. Zhao, D. S. Tong, H. Zhang, H. M. Yang, S. F. Ji, H. Wang, Chin. J. Catal., 2017, 38, 1087-1100.
[32] H. M. Gan, X. G. Zhao, B. N. Song, L. Guo, R. Zhang, C. Chen, J. Z. Chen, W. W. Zhu, Z. S. Hou, Chin. J. Catal., 2014, 35, 1148-1156.
[33] M. Popova, H. Lazarova, Y. Kalvachev, T. Todorova, Á. Szegedi, P. Shestakova, G. Mali, V. D. B. C. Dasireddy, B. Likozar, Catal. Commun., 2017, 100, 10-14.
[34] J. L. Hu, J. J. Li, Y. L. Gu, Z. H. Guan, W. L. Mo, Y. M. Ni, T. Li, G. X. Li, Appl. Catal. A, 2010, 386, 188-193.
[35] L. P. Zheng, S. X. Xia, X. Y. Lu, Z. Y. Hou, Chin. J. Catal., 2015, 36, 1759-1765.
[36] S. Y. Pan. L. P. Zheng, R. F. Nie, S. X. Xia, P. Chen, Z. Y. Hou, Chin. J. Catal., 2012, 33, 1772-1777.
[37] A. Behr, J. Eilting, K. Irawadi, J. Leschinski, F. Lindner, Green Chem., 2008, 10, 13-30.
[38] D. L. Sun, Y. Yamada, S. Sato, W. Ueda, Green Chem., 2017, 19, 3186-3213.
[39] M. Pagliaro, R. Ciriminna, H. Kimura, M. Rossi, C. D. Pina, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 4434-4440.
[40] M. S. Ide, R, J. Davis, Acc. Chem. Res., 2014, 47, 825-833.
[41] A. Villa, N. Dimitratos, C. E. Chan-Thaw, C. Hammond, L. Prati, G. J. Hutchings, Acc. Chem. Res., 2015, 48, 1403-1412.
[42] G. Dodekatos, S. Schünemann, H. Tüysüz, ACS Catal., 2018, 8, 6301-6333.
[43] Y. Nakagawa, K. Tomishige, Catal. Sci. Technol., 2011, 1, 179-190.
[44] Y. L. Wang, J. X. Zhou, X. W. Guo, RSC Adv., 2015, 5, 74611-74628.
[45] D. Sun, Y. Yamada, S. Sato, W. Ueda, Appl. Catal. B, 2016, 193, 75-92.
[46] B. Katryniok, S. Paul, F. Dumeignil, ACS Catal., 2013, 3, 1819-1834.
[47] A. E. Diaz-Alvarez, J. Francos, B. Lastra-Barreira, P. Crochet, V. Cadierno, Chem. Commun., 2011, 47, 6208-6227.
[48] R. Wessendorf, Erdoel Kohle Erdgas Petrochem., 1995, 48, 138-143.
[49] J. M. Clacens, Y. Pouilloux and J. Barrault, Appl. Catal. A, 2002, 227, 181-190.
[50] H. Kunieda, A. Akahanem, J. Feng, M. Ishitobi, J. Colloid Interface Sci., 2002, 245, 365-370.
[51] K. A. Oudhoff, F. A. VanDamme, E. P. C. Mes, P. J. Schoenmakers, W. T. Kok, J. Chromatogr. A, 2004, 1046, 263-269.
[52] J. X. Liu, Y. M. Li, H. M. Liu, D. H. He, Biomass Bioenergy, 2018, 118, 74-83.
[53] H. Kimura, K. Tsuto, T. Wakisaka, Y. Kazumi, Y. Inaya, Appl. Catal. A, 1993, 96, 217-228.
[54] R. Garcia, M. Besson, P. Gallezot, Appl. Catal. A, 1995, 127, 165-176.
[55] S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, G. J. Hutchings, Chem. Commun., 2002, 696-697.
[56] S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, C. J. Kielyc, G. J. Hutchings, Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 1329-1336.
[57] S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, C. Kiely, G. Attard, G. Hutchings, Top. Catal., 2004, 27, 131-136.
[58] F. Porta, L. Prati, J. Catal., 2004, 224, 397-403.
[59] N. Dimitratos, J. A. Lopez-Sanchez, D. Lennon, F. Porta, L. Prati, A. Villa, Catal. Lett., 2006, 108, 147-153.
[60] W. C. Ketchie, Y. L. Fang, M. S. Wong, M. Murayama, R. J. Davis, J. Catal., 2007, 250, 94-101.
[61] S. Demirel-Gulen, M. Lucas, P. Claus, Catal. Today, 2005, 102-103, 166-172.
[62] C. L. Bianchi, P. Canton, N. Dimitratos, F. Porta, L. Prati, Catal. Today, 2005, 102-103, 203-212.
[63] D. Wang, A. Villa, F. Porta, D. Su, L. Prati, Chem. Commun., 2006, 1956-1958.
[64] W. C. Ketchie, M. Murayama, R. J. Davis, J. Catal., 2007, 250, 264-273.
[65] S. Demirel, K. Lehnert, M. Lucas, P. Claus, Appl. Catal. B, 2007, 70, 637-643.
[66] R. Bauer, D. Hekmat, Biotechnol Prog., 2010, 22, 278-284.
[67] S. S. Liu, K. Q. Sun, B. Q. Xu, ACS Catal., 2014, 4, 2226-2230.
[68] Z. F. Yuan, Z. K. Gao, B. Q. Xu, Chin. J. Catal., 2015, 36, 1543-1551.
[69] J. Gao, D. Liang, P. Chen, Z. Y. Hou, X. M. Zheng, Catal. Lett., 2009, 130, 185-191.
[70] D. Liang, J. Gao, J. Wang, P. Chen, Z. Hou, X. Zheng, Catal. Commun., 2009, 10, 1586-1590.
[71] B. N. Zope, D. D. Hibbits, M. Neurock, R. J. Davis, Science, 2010, 330, 74-78.
[72] D. Liang, J. Gao, H. Sun, P. Chen, Z. Y. Hou, X. M. Zheng, Appl. Catal. B, 2011, 106, 423-432.
[73] M. Y. Zhang, R. F. Nie, L. N. Wang, J. J. Shi, W. C. Du, Z. Y. Hou, Catal. Commun., 2015, 59, 5-9.
[74] J. Q. Lei, X. Z. Duan, G. Qian, X. G. Zhou, D. Chen, Ind. Eng. Chem. Res., 2014, 53, 16309-16315.
[75] Y. Li, F. Zaera. J. Catal., 2015, 326, 116-126.
[76] H. Tan, O. E. Tall, Z. H. Liu, N. Wei, T. Yapici, T. Zhan, M. N. Hedhill, Y. Han, ChemCatChem, 2016, 8, 1699-1707.
[77] M. S. Ide, D. D. Falcone, R. J. Davis, J. Catal., 2014, 311, 295-305.
[78] Y. Y. Sun, X. W. Li, J. G. Wang, W. S. Ning, J. Fu, X. Y. Lu, Z. Y. Hou, Appl. Catal. B, 2017, 218, 538-544.
[79] S. S. Chen, P. Y. Qi, J. Chen, Y. Z. Yuan, RSC Adv., 2015, 5, 31566-31574.
[80] X. M. Ning, H. Yu, F. Peng, H. J. Wang, J. Catal., 2015, 325, 136-144.
[81] X. M. Ning, Y. H. Li, B. Q. Dong, H. J. Wang, H. Yu, F. Peng, Y. H. Yang, J. Catal., 2017, 348, 100-109.
[82] F. F. Wang, S. Shao, C. L. Liu, C. L. Xu, R. Z. Yang, W. S. Dong, Chem. Eng. J., 2015, 264, 336-343.
[83] D. H. Guo, R. Shibuya, C. Akiba, S. Saji, T. Kondo, J. Nakamura, Science, 2016, 351, 361-365.
[84] M. Y. Zhang, J. J. Shi, Y. Y. Sun, W. S. Ning, Z. Y. Hou, Catal. Commun., 2015, 70, 72-76.
[85] L. H. Yang, X. W. Li, Y. Y. Sun, L. H. Yue, J. Fu, X. Y. Lu, Z. Y. Hou, Catal. Commun., 2017, 101, 107-110.
[86] M. Y. Zhang, Y. Y. Sun, J. J. Shi, W. S. Ning, Z. Y. Hou, Chin. J. Catal., 2017, 38, 537-544.
[87] M. Sankar, N. Dimitratos, P. J. Miedziak, P. P. Wells, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 8099-8139.
[88] T. Otto, J. M. Ramallo-López, L. J. Giovanetti, F. G. Requejo, S. I. Zones, E. Iglesia, J. Catal., 2016, 342, 125-137.
[89] A. Villa, G. M. Veith, L. Prati, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 4499-4502.
[90] N. Dimitratos, C. Messi, F. Porta, L. Prati, A. Villa, J. Mol. Catal. A, 2006, 256, 21-28.
[91] B. S. Sánchez, M. S. Gross, C. A. Querini, Catal. Today, 2017, 296, 35-42.
[92] G. L. Brett, Q. He, C. Hammond, P. J. Miedziak, N. Dimitratos, M. Sankar, A. A. Herzing, M. Conte, J. A. Lopez-Sanchez, C. J. Kiely, D. W. Knight, S. H. Taylor, G. J. Hutchings, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 10136-10139.
[93] D. Tongsakul, S. Nishimura, K. Ebitani, ACS Catal., 2013, 3, 2199-2207.
[94] D. Roy, B. Subramaniam, R. V. Chaudhari, ACS Catal., 2011, 1, 548-551.
[95] D. Liang, J. Gao, J. H. Wang, P. Chen, Y. F. Wei, Z. Y. Hou, Catal. Commun., 2011, 12, 1059-1062.
[96] M. Y. Zhang, J. J. Shi, W. S. Ning, Z. Y. Hou, Catal. Today, 2017, 298, 234-240.
[97] J. Dou, B. Zhang, H. Liu, J. D. Hong, S. M. Yin, Y. Z. Huang, Appl. Catal. B, 2016, 180, 78-85.
[98] S. A. Kondrat, P. J. Miedziak, M. Douthwaite, G. L. Brett, T. E. Da-vies, D. J. Morgan. J. K. Edwards, D. W. Knight, C. J. Kiely, S. H. Taylor, G. J. Hutchings, ChemSusChem, 2014, 7, 1326-1334.
[99] A Villa, S. Campisi, K. M. H. Mohammed, N. Dimitratos, F. Vin-digni, M.Manzoli, W. Jones, M. Bowker, G. J. Hutchings, L. Prati, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 1126-1132.
[100] C. L. Xu, Y. Q. Du, C. Li, J. Yang, G. Yang, Appl. Catal. B, 2015, 164, 334-343.
[101] A. Brandner, K. Lehnert, A. Bienholz, M. Lucas, P. Claus, Top. Catal., 2009, 52, 278-287.
[102] H. Kimura, K. Tsuto, T. Wakisaka, Y. Kazumi, Y. Inaya, Appl. Catal. A, 1993, 105, 147-158.
[103] C. Mondelli, D. Ferri, J. Grunwaldt, F. Krumeich, S. Mangold, R. Psaro, A. Baiker, J. Catal., 2007, 252, 77-87.
[104] Y. Kwon, Y. Birdja, I. Spanos, P. Rodriguez, M.T.M. Koper, ACS Catal., 2012, 2, 759-764.
[105] M. Wenkin, P. Ruiz, B. Delmon, M. Devillers, J. Mol. Catal. A, 2002, 180, 141-159.
[106] A. Abbadi, H. van Bekkum, Appl. Catal. A, 1995, 124, 409-417.
[107] R. F. Nie, D. Liang, L. Shen, J. Gao, P. Chen, Z. Y. Hou, Appl. Catal. B, 2012, 127, 212-220.
[108] H. H. Li, S. Zhao, M. Gong, C. H. Cui, D. He, H. W. Liang, L. Wu, S. H. Yu, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 7472-7476.
[109] A. V. Tripkovic, K. D. Popovic, R. M. Stevanovic, R. Socha, A. Kowal, Electrochem. Commun., 2006, 8, 1492-1498.
[110] T. Mallat, Z. Bodnar, A. Baiker, O. Greis, H. Strubig, A. Reller, J. Catal., 1993, 142, 237-253.
[111] M. M. Tusi, N. S. O. Polanco, S. G. da Silva, E. V. Spinacé, A. O. Neto, Electrochem. Commun., 2011, 13, 143-146.
[112] D. Liang, S. Y. Cui, J. Gao, J. H. Wang, P. Chen, Z. Y. Hou, Chin, J. Catal., 2011, 32, 1831-1837.
[113] X. M. Ning, Y. H. Li, H. Yu, F. Peng, H. J. Wang, Y. H. Yang, J. Catal., 2016, 335, 95-104.
[114] Y. Xiao, Z. J. Zhao, J. Greeley, G. M. Xiao, A. Varma, AIChE J., 2017, 63, 705-715.
[115] W. Hu, D. Knight, B. Lowry, A. Varma, Ind. Eng. Chem. Res., 2010, 49, 10876-10882.
[116] N. Worz, A. Brandner, P. Claus, J. Phys. Chem. C, 2010, 114, 1164-1172.
[117] W. B. Hu, B. Lowry, A. Varma, Appl. Catal. B, 2011, 106, 123-132.
[118] N. Mimura, N. Hiyoshi, T. Fujitani, F. Dumeignil, RSC Adv., 2014, 4, 33416-33423.
[119] N. Mimura, N. Muramatsu, N. Hiyoshi, O. Sato, Y. Masuda, A. Yamaguchi, ACS Omega, 2018, 3, 13862-13868.
[120] D. Motta, F. J. S. Trujillo, N. Dimitratos, A. Villa, L. Prati, Catal. Today, 2018, 308, 50-57.
[121] G. M. Lari, C. Mondelli, J. Pe?ez-Ram??ez, ACS Catal., 2015, 5, 1453-1461.
[122] J. Im, M. Choi, ACS Catal., 2016, 6, 2819-2826.
[123] M. H. Wiebenga, C. H. Kim, S. J. Schmieg, S. H. Oh, D. B. Brown, D. H. Kim, J. H. Lee, C. H. F. Peden, Catal. Today, 2012, 184, 197-204.
[124] H. A. Rass, N. Essayem, M. Besson, Green Chem., 2013, 15, 2240-2251.
[125] C. Mondelli, J. D. Grunwaldt, D. Ferri, A. Baiker, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 5307-5316.
[126] B. N. Zope, R. J. Davis, Green Chem., 2011, 13, 3484-3491.
[127] M. S. Ide, R. J. Davis, J. Catal., 2013, 308, 50-59. J. Catal., 2018, 39, 1027-1037.
[26] C. Li, B. He, Y. Ling, C. W. Tsang, C. H. Liang, Chin. J. Catal., 2018, 39, 1121-1128.
[27] A. Talebian-Kiakalaieh, N. Aishah, S. Amin, Chin. J. Catal., 2017, 38, 1697-1710.
[28] H. Y. Du, S. Chen, H. W. Wang, J. L. Lu, Chin. J. Catal., 2017, 38, 1237-1244.
[29] W. T. Luo, Y. Lyu, L. F. Gong, H. Du, M. Jiang, Y. J. Ding, Chin. J. Catal., 2016, 37, 2009-2017.
[30] D. F. Li, W. X. Ni, Z. S. Hou, Chin. J. Catal., 2017, 38, 1784-1793.
[31] W. H. Yu, P. P. Wang, C. H. Zhou, H. B. Zhao, D. S. Tong, H. Zhang, H. M. Yang, S. F. Ji, H. Wang, Chin. J. Catal., 2017, 38, 1087-1100.
[32] H. M. Gan, X. G. Zhao, B. N. Song, L. Guo, R. Zhang, C. Chen, J. Z. Chen, W. W. Zhu, Z. S. Hou, Chin. J. Catal., 2014, 35, 1148-1156.
[33] M. Popova, H. Lazarova, Y. Kalvachev, T. Todorova, Á. Szegedi, P. Shestakova, G. Mali, V. D. B. C. Dasireddy, B. Likozar, Catal. Commun., 2017, 100, 10-14.
[34] J. L. Hu, J. J. Li, Y. L. Gu, Z. H. Guan, W. L. Mo, Y. M. Ni, T. Li, G. X. Li, Appl. Catal. A, 2010, 386, 188-193.
[35] L. P. Zheng, S. X. Xia, X. Y. Lu, Z. Y. Hou, Chin. J. Catal., 2015, 36, 1759-1765.
[36] S. Y. Pan. L. P. Zheng, R. F. Nie, S. X. Xia, P. Chen, Z. Y. Hou, Chin. J. Catal., 2012, 33, 1772-1777.
[37] A. Behr, J. Eilting, K. Irawadi, J. Leschinski, F. Lindner, Green Chem., 2008, 10, 13-30.
[38] D. L. Sun, Y. Yamada, S. Sato, W. Ueda, Green Chem., 2017, 19, 3186-3213.
[39] M. Pagliaro, R. Ciriminna, H. Kimura, M. Rossi, C. D. Pina, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 4434-4440.
[40] M. S. Ide, R, J. Davis, Acc. Chem. Res., 2014, 47, 825-833.
[41] A. Villa, N. Dimitratos, C. E. Chan-Thaw, C. Hammond, L. Prati, G. J. Hutchings, Acc. Chem. Res., 2015, 48, 1403-1412.
[42] G. Dodekatos, S. Schunemann, H. Tuysuz, ACS Catal., 2018, 8, 6301-6333.
[43] Y. Nakagawa, K. Tomishige, Catal. Sci. Technol., 2011, 1, 179-190.
[44] Y. L. Wang, J. X. Zhou, X. W. Guo, RSC Adv., 2015, 5, 74611-74628.
[45] D. Sun, Y. Yamada, S. Sato, W. Ueda, Appl. Catal. B, 2016, 193, 75-92.
[46] B. Katryniok, S. Paul, F. Dumeignil, ACS Catal., 2013, 3, 1819-1834.
[47] A. E. Diaz-Alvarez, J. Francos, B. Lastra-Barreira, P. Crochet, V. Cadierno, Chem. Commun., 2011, 47, 6208-6227.
[48] R. Wessendorf, Erdoel Kohle Erdgas Petrochem., 1995, 48, 138-143.
[49] J. M. Clacens, Y. Pouilloux and J. Barrault, Appl. Catal. A, 2002, 227, 181-190.
[50] H. Kunieda, A. Akahanem, J. Feng, M. Ishitobi, J. Colloid Interface Sci., 2002, 245, 365-370.
[51] K. A. Oudhoff, F. A. VanDamme, E. P. C. Mes, P. J. Schoenmakers, W. T. Kok, J. Chromatogr. A, 2004, 1046, 263-269.
[52] J. X. Liu, Y. M. Li, H. M. Liu, D. H. He, Biomass Bioenergy, 2018, 118, 74-83.
[53] H. Kimura, K. Tsuto, T. Wakisaka, Y. Kazumi, Y. Inaya, Appl. Catal. A, 1993, 96, 217-228.
[54] R. Garcia, M. Besson, P. Gallezot, Appl. Catal. A, 1995, 127, 165-176.
[55] S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, G. J. Hutchings, Chem. Commun., 2002, 696-697.
[56] S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, C. J. Kielyc, G. J. Hutchings, Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 1329-1336.
[57] S. Carrettin, P. McMorn, P. Johnston, K. Griffin, C. Kiely, G. Attard, G. Hutchings, Top. Catal., 2004, 27, 131-136.
[58] F. Porta, L. Prati, J. Catal., 2004, 224, 397-403.
[59] N. Dimitratos, J. A. Lopez-Sanchez, D. Lennon, F. Porta, L. Prati, A. Villa, Catal. Lett., 2006, 108, 147-153.
[60] W. C. Ketchie, Y. L. Fang, M. S. Wong, M. Murayama, R. J. Davis, J. Catal., 2007, 250, 94-101.
[61] S. Demirel-Gulen, M. Lucas, P. Claus, Catal. Today, 2005, 102-103, 166-172.
[62] C. L. Bianchi, P. Canton, N. Dimitratos, F. Porta, L. Prati, Catal. Today, 2005, 102-103, 203-212.
[63] D. Wang, A. Villa, F. Porta, D. Su, L. Prati, Chem. Commun., 2006, 1956-1958.
[64] W. C. Ketchie, M. Murayama, R. J. Davis, J. Catal., 2007, 250, 264-273.
[65] S. Demirel, K. Lehnert, M. Lucas, P. Claus, Appl. Catal. B, 2007, 70, 637-643.
[66] R. Bauer, D. Hekmat, Biotechnol Prog., 2010, 22, 278-284.
[67] S. S. Liu, K. Q. Sun, B. Q. Xu, ACS Catal., 2014, 4, 2226-2230.
[68] Z. F. Yuan, Z. K. Gao, B. Q. Xu, Chin. J. Catal., 2015, 36, 1543-1551.
[69] J. Gao, D. Liang, P. Chen, Z. Y. Hou, X. M. Zheng, Catal. Lett., 2009, 130, 185-191.
[70] D. Liang, J. Gao, J. Wang, P. Chen, Z. Hou, X. Zheng, Catal. Commun., 2009, 10, 1586-1590.
[71] B. N. Zope, D. D. Hibbits, M. Neurock, R. J. Davis, Science, 2010, 330, 74-78.
[72] D. Liang, J. Gao, H. Sun, P. Chen, Z. Y. Hou, X. M. Zheng, Appl. Catal. B, 2011, 106, 423-432.
[73] M. Y. Zhang, R. F. Nie, L. N. Wang, J. J. Shi, W. C. Du, Z. Y. Hou, Catal. Commun., 2015, 59, 5-9.
[74] J. Q. Lei, X. Z. Duan, G. Qian, X. G. Zhou, D. Chen, Ind. Eng. Chem. Res., 2014, 53, 16309-16315.
[75] Y. Li, F. Zaera. J. Catal., 2015, 326, 116-126.
[76] H. Tan, O. E. Tall, Z. H. Liu, N. Wei, T. Yapici, T. Zhan, M. N. Hedhill, Y. Han, ChemCatChem, 2016, 8, 1699-1707.
[77] M. S. Ide, D. D. Falcone, R. J. Davis, J. Catal., 2014, 311, 295-305.
[78] Y. Y. Sun, X. W. Li, J. G. Wang, W. S. Ning, J. Fu, X. Y. Lu, Z. Y. Hou, Appl. Catal. B, 2017, 218, 538-544.
[79] S. S. Chen, P. Y. Qi, J. Chen, Y. Z. Yuan, RSC Adv., 2015, 5, 31566-31574.
[80] X. M. Ning, H. Yu, F. Peng, H. J. Wang, J. Catal., 2015, 325, 136-144.
[81] X. M. Ning, Y. H. Li, B. Q. Dong, H. J. Wang, H. Yu, F. Peng, Y. H. Yang, J. Catal., 2017, 348, 100-109.
[82] F. F. Wang, S. Shao, C. L. Liu, C. L. Xu, R. Z. Yang, W. S. Dong, Chem. Eng. J., 2015, 264, 336-343.
[83] D. H. Guo, R. Shibuya, C. Akiba, S. Saji, T. Kondo, J. Nakamura, Science, 2016, 351, 361-365.
[84] M. Y. Zhang, J. J. Shi, Y. Y. Sun, W. S. Ning, Z. Y. Hou, Catal. Commun., 2015, 70, 72-76.
[85] L. H. Yang, X. W. Li, Y. Y. Sun, L. H. Yue, J. Fu, X. Y. Lu, Z. Y. Hou, Catal. Commun., 2017, 101, 107-110.
[86] M. Y. Zhang, Y. Y. Sun, J. J. Shi, W. S. Ning, Z. Y. Hou, Chin. J. Catal., 2017, 38, 537-544.
[87] M. Sankar, N. Dimitratos, P. J. Miedziak, P. P. Wells, C. J. Kiely, G. J. Hutchings, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 8099-8139.
[88] T. Otto, J. M. Ramallo-López, L. J. Giovanetti, F. G. Requejo, S. I. Zones, E. Iglesia, J. Catal., 2016, 342, 125-137.
[89] A. Villa, G. M. Veith, L. Prati, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 4499-4502.
[90] N. Dimitratos, C. Messi, F. Porta, L. Prati, A. Villa, J. Mol. Catal. A, 2006, 256, 21-28.
[91] B. S. Sánchez, M. S. Gross, C. A. Querini, Catal. Today, 2017, 296, 35-42.
[92] G. L. Brett, Q. He, C. Hammond, P. J. Miedziak, N. Dimitratos, M. Sankar, A. A. Herzing, M. Conte, J. A. Lopez-Sanchez, C. J. Kiely, D. W. Knight, S. H. Taylor, G. J. Hutchings, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 10136-10139.
[93] D. Tongsakul, S. Nishimura, K. Ebitani, ACS Catal., 2013, 3, 2199-2207.
[94] D. Roy, B. Subramaniam, R. V. Chaudhari, ACS Catal., 2011, 1, 548-551.
[95] D. Liang, J. Gao, J. H. Wang, P. Chen, Y. F. Wei, Z. Y. Hou, Catal. Commun., 2011, 12, 1059-1062.
[96] M. Y. Zhang, J. J. Shi, W. S. Ning, Z. Y. Hou, Catal. Today, 2017, 298, 234-240.
[97] J. Dou, B. Zhang, H. Liu, J. D. Hong, S. M. Yin, Y. Z. Huang, Appl. Catal. B, 2016, 180, 78-85.
[98] S. A. Kondrat, P. J. Miedziak, M. Douthwaite, G. L. Brett, T. E. Da-vies, D. J. Morgan. J. K. Edwards, D. W. Knight, C. J. Kiely, S. H. Taylor, G. J. Hutchings, ChemSusChem, 2014, 7, 1326-1334.
[99] A Villa, S. Campisi, K. M. H. Mohammed, N. Dimitratos, F. Vin-digni, M.Manzoli, W. Jones, M. Bowker, G. J. Hutchings, L. Prati, Catal. Sci. Technol., 2015, 5, 1126-1132.
[100] C. L. Xu, Y. Q. Du, C. Li, J. Yang, G. Yang, Appl. Catal. B, 2015, 164, 334-343.
[101] A. Brandner, K. Lehnert, A. Bienholz, M. Lucas, P. Claus, Top. Catal., 2009, 52, 278-287.
[102] H. Kimura, K. Tsuto, T. Wakisaka, Y. Kazumi, Y. Inaya, Appl. Catal. A, 1993, 105, 147-158.
[103] C. Mondelli, D. Ferri, J. Grunwaldt, F. Krumeich, S. Mangold, R. Psaro, A. Baiker, J. Catal., 2007, 252, 77-87.
[104] Y. Kwon, Y. Birdja, I. Spanos, P. Rodriguez, M.T.M. Koper, ACS Catal., 2012, 2, 759-764.
[105] M. Wenkin, P. Ruiz, B. Delmon, M. Devillers, J. Mol. Catal. A, 2002, 180, 141-159.
[106] A. Abbadi, H. van Bekkum, Appl. Catal. A, 1995, 124, 409-417.
[107] R. F. Nie, D. Liang, L. Shen, J. Gao, P. Chen, Z. Y. Hou, Appl. Catal. B, 2012, 127, 212-220.
[108] H. H. Li, S. Zhao, M. Gong, C. H. Cui, D. He, H. W. Liang, L. Wu, S. H. Yu, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 7472-7476.
[109] A. V. Tripkovic, K. D. Popovic, R. M. Stevanovic, R. Socha, A. Kowal, Electrochem. Commun., 2006, 8, 1492-1498.
[110] T. Mallat, Z. Bodnar, A. Baiker, O. Greis, H. Strubig, A. Reller, J. Catal., 1993, 142, 237-253.
[111] M. M. Tusi, N. S. O. Polanco, S. G. da Silva, E. V. Spinacé, A. O. Neto, Electrochem. Commun., 2011, 13, 143-146.
[112] D. Liang, S. Y. Cui, J. Gao, J. H. Wang, P. Chen, Z. Y. Hou, Chin, J. Catal., 2011, 32, 1831-1837.
[113] X. M. Ning, Y. H. Li, H. Yu, F. Peng, H. J. Wang, Y. H. Yang, J. Catal., 2016, 335, 95-104.
[114] Y. Xiao, Z. J. Zhao, J. Greeley, G. M. Xiao, A. Varma, AIChE J., 2017, 63, 705-715.
[115] W. Hu, D. Knight, B. Lowry, A. Varma, Ind. Eng. Chem. Res., 2010, 49, 10876-10882.
[116] N. Worz, A. Brandner, P. Claus, J. Phys. Chem. C, 2010, 114, 1164-1172.
[117] W. B. Hu, B. Lowry, A. Varma, Appl. Catal. B, 2011, 106, 123-132.
[118] N. Mimura, N. Hiyoshi, T. Fujitani, F. Dumeignil, RSC Adv., 2014, 4, 33416-33423.
[119] N. Mimura, N. Muramatsu, N. Hiyoshi, O. Sato, Y. Masuda, A. Yamaguchi, ACS Omega, 2018, 3, 13862-13868.
[120] D. Motta, F. J. S. Trujillo, N. Dimitratos, A. Villa, L. Prati, Catal. Today, 2018, 308, 50-57.
[121] G. M. Lari, C. Mondelli, J. Perez-Ram?rez, ACS Catal., 2015, 5, 1453-1461.
[122] J. Im, M. Choi, ACS Catal., 2016, 6, 2819-2826.
[123] M. H. Wiebenga, C. H. Kim, S. J. Schmieg, S. H. Oh, D. B. Brown, D. H. Kim, J. H. Lee, C. H. F. Peden, Catal. Today, 2012, 184, 197-204.
[124] H. A. Rass, N. Essayem, M. Besson, Green Chem., 2013, 15, 2240-2251.
[125] C. Mondelli, J. D. Grunwaldt, D. Ferri, A. Baiker, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 5307-5316.
[126] B. N. Zope, R. J. Davis, Green Chem., 2011, 13, 3484-3491.
[127] M. S. Ide, R. J. Davis, J. Catal., 2013, 308, 50-59.