可见光诱导Z型V2O5/g-C3N4异质结催化未活化烯烃串联反应

doi:10.1016/S1872-2067(22)64162-7

催化学报 ›› 2023, Vol. 44: 111-116.DOI: 10.1016/S1872-2067(22)64162-7

可见光诱导Z型V₂O₅/g-C₃N₄异质结催化未活化烯烃串联反应

桂清文^a^,¹, 滕帆^a^,¹, 喻鹏^a^,¹, 吴一帆^a, 农志彬^a, 杨龙汐^a, 陈祥^b, 阳天宝^b, 何卫民^b^,^*()

^a湖南农业大学化学与材料科学学院, 湖南长沙 410128
^b南华大学化学化工学院, 湖南衡阳 421001

收稿日期:2022-08-07 接受日期:2022-10-05 出版日期:2023-01-18 发布日期:2022-12-08
通讯作者: 何卫民
作者简介:¹共同第一作者.
基金资助:
湖南省优秀博士后创新人才项目(2021RC2079)

Visible light-induced Z-scheme V₂O₅/g-C₃N₄ heterojunction catalyzed cascade reaction of unactivated alkenes

Qing-Wen Gui^a^,¹, Fan Teng^a^,¹, Peng Yu^a^,¹, Yi-Fan Wu^a, Zhi-Bin Nong^a, Long-Xi Yang^a, Xiang Chen^b, Tian-Bao Yang^b, Wei-Min He^b^,^*()

^aCollege of Chemistry and Materials Science, Hunan Agricultural University, Changsha 410128, Hunan, China
^bSchool of Chemistry and Chemical Engineering, University of South China, Hengyang 421001, Hunan, China

Received:2022-08-07 Accepted:2022-10-05 Online:2023-01-18 Published:2022-12-08
Contact: Wei-Min He
About author:¹ Contributed equally to this work.
Supported by:
Science and Technology Innovation Program of Hunan Province(2021RC2079)

摘要/Abstract

摘要：

半导体光催化剂是一种极具前景的绿色催化剂, 广泛用于污染物降解、水解制氢和有机合成等领域, 有望利用太阳能来解决能源和环境问题, 是当前的研究前沿和热点. 然而, 单组分半导体光催化剂的光生电子和空穴容易复合, 导致量子效率差和光催化效率低. 近年人们发现, 将两种或多种催化材料结合, 构建异质结光催化体系可有效促进光生电子-空穴分离. 但传统的异质结体系中光生电子的还原性和光生空穴的氧化性通常在电荷转移后变弱, 因此, 很难同时具备高电荷转移效率和强氧化还原能力. 研究发现, 构建Z型异质结光催化体系不仅可以减少本体电子-空穴的复合, 使其在不同半导体材料上实现空间分离, 具有光谱响应宽、电荷分离效率高和稳定性高等优势, 而且能保持良好的氧化还原能力. 在半导体材料领域, 石墨相氮化碳(g-C₃N₄)作为一种无金属聚合物半导体, 具有良好的热化学稳定性、电学和光学特性, 但存在量子效率低和适用范围窄等局限性. 而五氧化二钒(V₂O₅)是一种重要的过渡金属氧化物半导体, 由于具有良好的电学和光学性能被广泛用于锂离子电池、气敏传感器和光电器件. V₂O₅能带间隙(∼2.19 eV)窄, 具有合适的能量频带边缘(ECB = 0.81 eV, EVB = 3.0 eV), 可以与g-C₃N₄ (ECB = 1.14 eV, EVB = 1.59 eV)很好地匹配, 形成稳定状态的Z型光催化体系, 并提高光催化有机合成反应的效率.

本文以三聚氰胺和偏钒酸铵为原料, 采用热处理法分别制备g-C₃N₄和V₂O₅, 采用水热法制备Z型V₂O₅/g-C₃N₄二元复合材料. X射线衍射(XRD)、傅里叶变换红外光谱(FTIR)、扫描电子显微镜(SEM)、X射线光电子能谱(XPS)和紫外-可见光吸收光谱(UV-Vis)等结果表明, 成功制备了Z型V₂O₅/g-C₃N₄. UV-Vis结果表明, V₂O₅/g-C₃N₄具有较宽的光吸收范围, 从而提高了复合半导体材料的光学性能. 在温和条件下, 以未活化烯烃修饰的喹唑啉酮和芳基氧膦为反应物, V₂O₅/g-C₃N₄为多相光催化剂, 进行膦酰化自由基偶联反应, 制得一系列环合的膦酰化喹唑啉酮, 收率为63%-83%. 该反应具有原料易得、条件温和、底物范围广、产品收率及区域选择性良好等优点, 同时催化剂循环使用性能良好. 值得注意的是, 不同吸电子取代基、供电子取代基修饰的喹唑啉酮和非对称结构的芳基氧膦均能兼容于该反应体系, 并以中等至良好的收率得到了各种膦酰化喹唑啉酮化合物. 本文采用的合成策略同样适用于三氟甲基化、二氟烷基化和芳基磺酰化等自由基串联环化反应, 且具有良好的催化性能. 机理研究结果表明, V₂O₅/g-C₃N₄被光激发后, V₂O₅导带(CB)上的光生电子与g-C₃N₄价带(VB)上的光生空穴迅速复合, 导致g-C₃N₄的导带上无法与本体空穴复合的电子发生单电子转移(SET)过程, 且与分子氧(空气中)反应生成超氧阴离子自由基(O₂^⦁‒). V₂O₅价带上的空穴氧化芳基氧膦产生自由基阳离子, 去质子化产生氧膦自由基, 随后加成到未活化烯烃生成新的自由基物种, 最后发生分子内环化反应, 得到目标产物. V₂O₅/g-C₃N₄成本较低, 且该光催化反应策略可实现克级制备, 循环使用5次后催化活性保持不变. 综上, 本文可为光催化自由基串联环化反应, 杂环化合物合成研究和Z型异质结的光催化应用提供参考.

关键词: 稠环喹唑啉酮, 串联反应, 绿色化学, 石墨相氮化碳, 温和条件

Abstract:

The Z-scheme V₂O₅/g-C₃N₄ heterojunction was firstly applied in heterogeneous visible light-induced cascade reaction for constructing phosphoryled ring-fused quinazolinones. Both the photogenerated hole and photogenerated electron played a vital role in the radical cascade process.

Key words: Ring-fused quinazolinone, Cascade reaction, Green chemistry, g-C₃N₄, Mild condition

桂清文, 滕帆, 喻鹏, 吴一帆, 农志彬, 杨龙汐, 陈祥, 阳天宝, 何卫民. 可见光诱导Z型V₂O₅/g-C₃N₄异质结催化未活化烯烃串联反应[J]. 催化学报, 2023, 44: 111-116.

Qing-Wen Gui, Fan Teng, Peng Yu, Yi-Fan Wu, Zhi-Bin Nong, Long-Xi Yang, Xiang Chen, Tian-Bao Yang, Wei-Min He. Visible light-induced Z-scheme V₂O₅/g-C₃N₄ heterojunction catalyzed cascade reaction of unactivated alkenes[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2023, 44: 111-116.

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图/表 8

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Entry	Photocatalyst	Solvent	Yield (%)
1	g-C₃N₄	2-MeTHF	69
2	g-C₃N₄	EtOAc	22
3	g-C₃N₄	EtOH	trace
4	g-C₃N₄	DMC	trace
5	g-C₃N₄	H₂O	17
6	g-C₃N₄	Acetone	trace
7	g-C₃N₄	DCE	4
8	g-C₃N₄	MeCN	7
9	g-C₃N₄	DMF	trace
10	g-C₃N₄	DMSO	25
11	g-C₃N₄	THF	51
12	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	83
13	V₂O₅	2-MeTHF	22
14	TiO₂	2-MeTHF	N.R.
15	BiVO₄	2-MeTHF	N.R.
16	CdS	2-MeTHF	N.R.
17	fac-[Ir(ppy)₃] (5 mol%)	2-MeTHF	7
18	Ru(bpy)₃Cl₂·6H₂O (5 mol%)	2-MeTHF	trace
19	Mes-Acr⁺ClO₄^‒(5 mol%)	2-MeTHF	12
20	Rhodamine 6G (5 mol %)	2-MeTHF	5
21	Rhodamine B (5 mol %)	2-MeTHF	10
22^c	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	53
23^d	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	46
24^e	—	2-MeTHF	trace
25^f	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	N.R.
26^g	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	N.R.
27^h	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	29

Entry	Photocatalyst	Solvent	Yield (%)
1	g-C₃N₄	2-MeTHF	69
2	g-C₃N₄	EtOAc	22
3	g-C₃N₄	EtOH	trace
4	g-C₃N₄	DMC	trace
5	g-C₃N₄	H₂O	17
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9	g-C₃N₄	DMF	trace
10	g-C₃N₄	DMSO	25
11	g-C₃N₄	THF	51
12	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	83
13	V₂O₅	2-MeTHF	22
14	TiO₂	2-MeTHF	N.R.
15	BiVO₄	2-MeTHF	N.R.
16	CdS	2-MeTHF	N.R.
17	fac-[Ir(ppy)₃] (5 mol%)	2-MeTHF	7
18	Ru(bpy)₃Cl₂·6H₂O (5 mol%)	2-MeTHF	trace
19	Mes-Acr⁺ClO₄^‒(5 mol%)	2-MeTHF	12
20	Rhodamine 6G (5 mol %)	2-MeTHF	5
21	Rhodamine B (5 mol %)	2-MeTHF	10
22^c	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	53
23^d	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	46
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25^f	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	N.R.
26^g	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	N.R.
27^h	V₂O₅/g-C₃N₄	2-MeTHF	29

可见光诱导Z型V₂O₅/g-C₃N₄异质结催化未活化烯烃串联反应

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